吲哚衍生物合成反应研究获进展

上一篇 / 下一篇  2011-04-13 16:56:20

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芳香化合物的不对称氢化是不对称催化领域的前沿课题。近年来,中科院大连化学物理研究所周永贵研究员领导的研究组一直致力于发展新的活化策略,用于芳香化合物的不对称氢化研究。
 
近日,该研究小组将布朗斯特酸活化简单吲哚进行不对称氢化的策略拓展到容易合成的羟烷基吲哚的不对称氢化中。对于各种取代的羟烷基吲哚衍生物,反应均能很好进行,最高对映选择性可达97%。通过同位素实验、核磁共振等实验手段,对上述反应进行了确证。考虑到羟烷基吲哚可以由简单的2-取代吲哚和醛进行傅-克反应得到,因此该小组又发展了从简单易得的2-取代吲哚和商品化的醛出发,一锅法对映选择性地合成2,3-二取代二氢吲哚衍生物。对于多种脂肪醛、芳香醛以及不同的2-取代吲哚,反应都能很好进行,最高取得了98%的对映选择性。
 
手性的2,3-二取代二氢吲哚衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中,一般经由复杂的多步有机合成方法合成,合成效率低,限制了它们在有机合成领域中的开发应用。因此,发展新的合成方法学具有重要的理论和实际意义。该方法提供了合成手性的 2,3-二取代二氢吲哚衍生物一条方便、简洁的途径。
 
上述研究结果分别发表在最近出版的《化学科学》(Chemical Science)上(Chem. Sci. 2011, 2, 803-806.)和Chem. Eur. J.2011(in press)。

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