催化不对称偶极环加成反应研究获进展

上一篇 / 下一篇  2011-05-05 12:04:06

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  华东理工大学药学院邓卫平教授课题组继去年底发表一篇《美国化学会志》论文(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17041,影响因子8.58)和一篇Chem. Commun. 论文后( 2011, 47, 2961, 影响因子5.50), 在不对称催化研究领域又取得了新的成果。课题组在2006年浦江人才计划(06PJ14023)的支持下,经过五年的努力开发出系列新型手性N,O-配体催化体系,并在催化不对称1,3-偶极环加成反应中取得了突破性的进展,相关成果发表在《应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. )2011. DOI: 10.1002/anie. 201007960.(影响因子11.83)。

  不对称催化亚甲胺叶立德与活化烯烃的1,3-偶极环加成是合成高立体选择性多取代手性吡咯烷类化合物的一种重要方法。鉴于手性吡咯烷结构在药物研究,天然产物合成以及有机催化等领域的广泛应用,自从2002年张绪穆小组首次报道该类化合物的催化不对称合成方法以来,亚甲胺叶立德与各种类型偶极子之间的不对称1,3-偶极环加成反应也得到了广泛的关注。其中以亚甲基丙二酸酯为受体的1,3-偶极环加成反应很少报道,武汉大学的王春江小组曾首次报道了该类1,3-偶极环加成反应,但是该催化体系对于大部分的底物只能取得中等的对应选择性(72-86% ee)。而我们所设计的基于二氢咪唑并喹啉骨架的新型手性N,O-配体与Cu(OAc)2络合后能有效催化亚甲胺叶立德与亚甲基丙二酸酯的1,3-偶极环加成反应,并以优异的产率得到高光学活性的多取代手性吡咯烷类化合物。该催化体系不仅对于大多数底物都能得到单一的exo-构型产物,而且取得了优异的对映选择性(91-99% ee)。

  本论文研究项目得到了上海市科委(06PJ14023, 09JC1404500)、“111”计划(B072023)及国家基金委的青年外国科学家项目(21050110426)的资助。


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