芳香杂环化合物的不对称氢化反应研究取得新进展

2010-7-19 00:00 来源: 大连化学物理研究所
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吲哚类物质的不对称氢化反应示意图

  芳香化合物的不对称氢化,不仅要破坏芳香性,而且需要一次氢化多个不同类型的双键,是氢化领域具有挑战性的课题。近年来,中科院大连化学物理研究所周永贵研究员领导的研究组一直致力于发展用于芳香化合物的不对称氢化的新策略,并成功发展了两类用于含氮芳香化合物的不对称氢化的活化策略:1、利用分子碘活化催化剂生成高活性的催化物种,实现了喹啉、喹喔啉和部分吡啶的不对称氢化,对应选择性达到96%;2、利用氯代物活化底物的策略,实现了喹啉和异喹啉的不对称氢化。

  最近,该研究小组采用布朗斯特酸对吲哚中的双键进行质子化而使吲哚得到活化,然后利用手性钯催化剂首次实现了简单吲哚的不对称氢化,对2-取代和2,3-二取代吲哚反应均能很好地进行,最高对应选择性均能达到96%。为手性二氢吲哚衍生物的合成提供了一条方便、简洁的新途径。

  该研究成果以通讯形式发表在最近一期的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 8909-8911)。审稿人认为:这是芳香化合物不对称氢化中的重要发现,并一致认为工作的新颖性处于《美国化学会志》中文章“Top 5%”。该方法已申报中国发明专利。