成都生物所吲哚类化合物的不对称还原合作研究取得进展

2011-10-17 11:03 来源: 中国科学院
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反应过程

  手性吲哚啉是天然产物和一些药物分子中普遍存在的主体骨架,因此对吲哚啉及其衍生物的高对映选择性合成方法研究一直是有机化学和药物化学研究的热点之一。直接对吲哚类化合物进行不对称催化还原是合成手性吲哚啉的一种最直接有效的方法,但适用于该方法的催化体系几乎全部为过渡金属催化剂,仅有的一例有机小分子催化体系也仅限于对3H-吲哚的还原。

  中国科学院成都生物研究所天然产物中心孙健研究员课题组近年来一直致力于手性路易斯碱有机小分子催化剂的设计,以实现三氯硅烷对酮、亚胺和烯胺等化合物的高对映选择性还原,并取得了一系列的研究成果。最近,该课题组和四川大学陈应春教授课题组在一项合作研究中发现,由该课题组设计的哌啶酸类手性路易斯碱催化剂可用于三氯硅烷对1H-吲哚的不对称还原。在布朗斯特酸的协同作用下,研究首次实现了有机小分子催化1H-吲哚的高立体选择性还原,获得了优良的对映选择性和非对映选择性,为手性吲哚啉类化合物的合成提供了一种简便快捷、环境友好的新方法。

  该研究结果近期发表于《德国应用化学》(Angew. Chem., Int. Ed. doi: 10.1002/anie.201105341)。