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成都生物所发明N-亚磺酰基氨基酸酰胺化合物

2013.3.07

  不对称有机小分子催化是近年来才发展起来的新型不对称催化方法,由于其所用的手性有机小分子催化剂具有结构简单、合成容易、造价低廉、所需生产工艺简单、环境友好等特点,对该领域的研究引起了人们的高度重视。手性硫原子是一类非常有用的手性源,其已被广泛用于手性助剂和手性配体,显示出了非常优良的立体控制能力,但将其用于手性有机小分子催化剂的研究报道还很少。

  中科院成都生物研究所的“N-亚磺酰基氨基酸酰胺化合物及其应用”于今日获国家知识产权局发明专利。该所科研人员曾首次设计和合成出了以手性硫为唯一手性源的手性有机小分子催化剂,即光学纯单亚磺酰胺化合物和光学纯双亚磺酰胺化合物,并成功将其用于催化三氯硅烷对亚胺的氢转移还原反应,获得了优良的立体选择性。在此基础上,再次设计和合成出了同时具有硫手性和碳手性的高对映选择性手性有机小分子催化剂,即N-亚磺酰基氨基酸酰胺化合物,并成功将其用于催化三氯硅烷对亚胺的氢转移还原反应。该催化剂与现有其它手性有机小分子催化剂相比,其底物普适性更广,不但能催化N-芳基亚胺的高对映选择性还原,而且能催化N-烷基亚胺的高对映选择性还原,对后一类底物的高对映选择性还原目前还没有其它任何手性有机小分子催化剂可以做到。

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