12 种生活中的毒生物碱，至少 3 种你肯定碰到过
一、
开学之前终于有点时间可以静下心来写点东西了。
写这篇文章的初衷是因为这个答案似乎还比较受欢迎：
古代的蒙汗药是什么成分？
当然无论是评论区还是日报的评论区，都觉得这个答案有点过于枯燥了。当然实际上也是不得不枯燥，因为这些都算是药物化学的基础知识，和书本上的内容没有什么太大的差别；东莨菪碱实际的提取方法确实我觉得也不合适在知乎上说（虽然不妨随便就能查到）。
二、
生物碱是存在于自然界，尤其是植物界中的一类含氮的碱性有机化合物。绝大部分生物碱都有光学活性，而且不同光学异构体的性质差异显著。
生物碱是天然产物中非常非常重要的一类，和每个人的生活都息息相关。有人可能会来说了，说：“不对，我的生活里就没有生物碱，我都不知道那是啥！” 当然，因为大众媒体一般不会提到生物碱，这个名词对于普通人来说很陌生啊。
生物碱大多数都有特殊的生物活性，也是大多数中草药、土药的主要有效成分。生物碱的发现和应用可能是药物化学领域仅次于抗生素的伟大创举。当现代有机合成突飞猛进的发展之后，生物碱就成了研制新型药物的素材来源。
现在有相当一部分常见药品，都是对天然的生物碱进行结构修饰之后的产物。比如很多复方感冒药中的有效成分麻黄碱；如那个答案里提到的 M 受体拮抗剂阿托品；比如小檗碱，也就是黄连素；比如更多人知道的，非酒精饮料的精神内核，咖啡因。等等等等。
当然同时，有毒生物碱也绝不在少数，其中不乏十分凶险的剧毒毒物——这些毒物也是在化学合成药品出现之前，古今中外的各路“英雄豪杰”出门在外、居家旅行、杀人越货的必备佳品。
三、
第一个例子，嘌呤类生物碱，也是现代饮料文化的核心——咖啡因 Caffeine：
咖啡因的系统命名是 1,3,7 -三甲基黄嘌呤，又叫咖啡碱，直接生物来源是咖啡果和茶叶。实际上非常多的植物中都含有咖啡因的类似物，这些植物中有相当一部分被世界各地的人们用来制作饮料：
（ "Coffee Flowers" by Marcelo Corrêa -This photo was taken in November-2002 by Marcelo Corrêa. Licensed under CC BY-SA 3.0 via Commons -File:Coffee Flowers.JPG）
结构类似的还有茶碱 Theophylline：
和可可碱 Theobromine：
咖啡因在肝脏中代谢，其代谢产物就是茶碱、可可碱和黄嘌呤。这仨长得非常相似啊，实际上其药理作用也基本雷同，就是中枢兴奋剂。小剂量的咖啡因作用于大脑皮质的高位的中枢，可以使人精神兴奋，消除疲劳，而且可以改善思维，睡意也会减轻。咖啡因还有扩张支气管和利尿的作用。
大剂量的服用咖啡因有可能产生一些不良反应。因为其中枢兴奋作用，所以可能会使人觉得恶心、头痛、失眠。单次的大剂量的服用咖啡因，或者一次性特别大量的饮用含有咖啡因的饮料的话，有可能产生焦躁不安，肌肉震颤，耳鸣，心悸以及惊厥的反应。当然，咖啡因举在这里也就是为了说明生物碱离你的生活有多么近而已。咖啡因的毒性相对下面要说的东西来说，那简直是非常良心了。
咖啡因的提取也就不用说了，泡茶……实验室做咖啡因提取也是非常简单方便的，可以拿来当教学实验来做，教大家怎么用索氏提取器。
四、
第二个例子，也是非常出名的，地球人都知道的，异喹啉类生物碱，鸦片类毒品的带头大哥——吗啡 Morphine：
吗啡是罂粟果渗出液的主要成分，最早被发现的生物碱之一，也是现今几乎在所有国家都受到严格管制的中枢镇痛药。阿司匹林这种外周镇痛药和吗啡的作用相比完全不在一个量级。
（"Slaapbol R0017600" by Me -I took this photo in Den Haag. I cut the seedbox and a white milk dripped out. I am not aware of the laws on this topic, to err on the safe side I didnt harvest it.. Licensed under Public Domain via Commons -File:Slaapbol R0017600.JPG）
吗啡的毒性主要体现在反复服用之后的成瘾性。吗啡的急性致死量在 250mg 左右，过量服用的话会有严重的呼吸抑制，如果不及时抢救的话很容易因为呼吸麻痹而死亡。
类似物可待因 codeine，或者叫甲基吗啡，作用比吗啡本身就小很多了。甲基吗啡是现在比较常用的镇痛剂，镇痛作用是吗啡是 1/12 左右，但是仍然要比阿司匹林等解热镇痛药强：
（这个图是盐酸可待因啊）
可待因的另一个应用就是止咳了。吗啡和可待因都可以抑制脑干中控制咳嗽的中枢（在延髓），可以非常迅速的起到镇咳作用，而且能够维持数个小时；但是吗啡是不论呼吸中枢还是咳嗽中枢都一起抑制了，而一般治疗量的可待因对呼吸中枢的抑制则非常轻微。
大家耳熟能详的毒品之王，海洛因，也是吗啡类似物哦。
五、
高中生物课好好听过课的同学都知道有个东西可以抑制植物细胞有丝分裂。 这个东西的来源，是非常漂亮的百合科植物秋水仙：
第三个例子，秋水仙碱 Colchicine：
现在秋水仙碱还是在当药用，可以用来治疗痛风，但是需要非常小心，控制用法用量。另外可以用于白血病、皮肤癌和乳腺癌的化疗。秋水仙碱的急性毒性远非咖啡因这种东西可以比例的。
秋水仙碱每天服用的剂量最大绝不能超过 6mg，患者必须定期检查肝肾功能和血常规。一旦患者在服用秋水仙碱期间出现了胃肠道反应，那说明已经是严重中毒的先兆了。秋水仙碱的急性中毒反应很复杂，对血液、胃肠道、心脏、泌尿系统都有毒性。最显著的可能是对呼吸中枢的抑制，一般中毒后不及时治疗，死亡率也是比较高的。而且现今对秋水仙碱的急性中毒是没有特效解毒剂的。
六、
毛茛科植物一般都有非常小清新造型的花朵，但是同样的，其中含有剧毒生物碱的也不在少数。毛茛科的草本植物附子中就含有其中一种：
当然说附子有点像药材了，实际上确实也是药材，但是还有一个可能更加耳熟能详的名字，就是乌头。第四个例子就是非常凶险的神经毒物——乌头碱 Aconitine：
乌头在希腊神话里有非常崇高的地位。赫拉克勒斯把三头犬刻耳柏洛斯（Cerberus）拧回阳间，刻耳柏洛斯看到阳光吓得涎水吐了一地，然后涎水所流到的地方就长出了乌头。
所有种属的乌头的所有部分，从根到花，都有很强的毒性，所以也有非常多的乌头致死的案例。乌头碱可能也是可以和氰化钾、百草枯相提并论的出场率非常高的毒杀药和自杀药（现在可能出场率不高了，因为不好弄到手）。
乌头碱现在在医学上用来癌症的辅助治疗，主要是用于镇癌痛，因为他可以直接麻痹外周神经末梢，产生局部的镇痛作用。口服乌头碱 0.2mg 即会产生中毒反应，致死量约为 2mg-5mg，作用非常迅猛和剧烈。内服乌头碱的主要反应是中枢剧烈兴奋，并且直接作用于心肌，一开始心跳剧烈加速，而后转为停跳。
乌头碱经过煎煮之后转换为乌头原碱，毒性大大降低，这也是为啥附子、川乌是一味中药的原因。但是如果煎煮不得当的话，仍然会导致超过致死剂量，造成事故。
七、
第五个例子，莨菪烷型生物碱，见答案。
当然还有没说完的。莨菪烷型生物碱给多了也是能死人的，不仅仅是把人迷晕这点效果。
八、
马铃薯大家都吃过，发芽的马铃薯可能吃过的少，因为从小书上就说发芽的马铃薯有毒不能吃。其实确实，不怎么能吃：
不怎么能吃的原因不仅仅是因为看起来吓人。实际上茄属植物（马铃薯啊，茄子啊，西红柿啊）中有很多非常重要的食用作物。而这些食用作物中有一部分就含有有毒的化学物质龙葵碱 Solanine，而在未成熟的或者发芽的茄科植物中，龙葵碱的含量会急剧升高：
龙葵碱中含有三个糖环，所以也叫做配糖生物碱。
龙葵碱的主要毒性是胃肠道黏膜的刺激性和腐蚀性，以及中枢麻痹。中毒时的反应就是胃痛加剧，而且出现恶心、呕吐和呼吸困难，全身虚弱，严重者就会死亡。龙葵碱对人的致死剂量并不低，但是中毒剂量还是比较低的。
马铃薯中的生物碱除了龙葵碱之外，还有卡茄碱 Chaconine，也是一种含有糖基的配糖生物碱：
九、
钩吻，马前科葫蔓藤属植物，是断肠草的一种解释。
同样的，钩吻也有非常漂亮的花，也有非常强的毒性。钩吻中所含的有毒生物碱主要是钩吻碱 Gelsemine：
虽然很多人把钩吻叫做断肠草，但是钩吻碱的最主要的毒性并不体现在胃肠道。实际上它并不能使人断肠，不如刀子。钩吻的主要毒性作用仍然是神经毒性，主要症状还是呼吸抑制，致死原因仍然是呼吸麻痹。但是钩吻碱对呼吸的抑制不具有中枢性，在中毒者呼吸停止之后，其心脏还是会继续跳动的——理解成憋死更直观一些。
钩吻碱仍然是一种药品，用来治疗三叉神经痛。和秋水仙碱一样，因为本身毒性巨大， 所以在应用时必须要再三小心。
对于钩吻是断肠草的说法其实来自于《梦溪笔谈》，实际上钩吻在各地有不同的名字。有叫钩莽的，有叫虎狼草的，有叫大茶药的，等等等等。
十、
马前科的另一个有毒植物是非常著名的马钱子，又叫番木鳖。马钱子没有那么漂亮的花，但是有长得非常可口的果实：
看这样子至少也比橘子好吃。但是实际上生的马钱子不仅非常之苦，而且其中含有毒性极强的吲哚类生物碱，也就是第八个例子，马钱子碱 Strychnine：
马钱子碱过去在医学上用作中枢兴奋剂，用来治疗偏瘫和瘫痪。同时，有些患者注射链霉素之后可能会引起骨骼肌松弛，也可以用马钱子碱对抗。不过现在也不怎么用了，因为马钱子碱的毒性非常大，而且排泄十分缓慢，容易在体内积蓄过量。
马钱子碱轻度的中毒反应是面部肌肉僵硬，四肢强直，双脚内收。同时马钱子碱还会使呼吸肌群（比如喉肌，比如膈肌）强直僵硬，使人的呼吸停止死亡。马钱子碱的致死量在 10mg 左右。
马钱子碱不仅可以毒人，还可以毒鼠。实际上马钱子碱的另一个名字就是毒鼠碱，对一些害虫也有效果。
十一、
毒芹，这个名字都带毒字了，实际上外观还是非常小清新的：
（"Cicuta virosa 001" by H. Zell -Own work. Licensed under CC BY-SA 3.0 via Commons -File:Cicuta virosa 001.JPG）
毒芹中还有数种有毒生物碱，其中就包括了第九个例子，毒芹碱 Coniine：
毒芹碱可能是今天列举的所有生物碱中化学结构最简单的。历史上最有名的被毒芹碱毒死的人名字叫苏格拉底。古希腊经常用毒芹榨汁来处决一些有身份的犯人，不过同时他们也用这种东西来解痉。
天然毒芹碱都是右旋体，有特殊臭味。致死量在 60-100mg 左右，主要是神经毒性，麻痹运动神经末梢和脊髓。中毒者的表现是虚弱无力、呼吸减慢，最后是因呼吸停止而死。相对于一些有强烈胃肠道反应的毒物来说，毒芹碱的中毒反应还是比较体面的。
十二、
咖啡因之外，另一个现代文明的象征烟草中也含有一种特殊的剧毒生物碱。
烟草里的生物碱，那应该叫什么呢？叫烟碱。或者还有一个更熟悉更亲切的名字——尼古丁 Nicotine：
茄科植物中有毒的居多。东莨菪碱也好，龙葵碱也好，还是烟碱也好，都是来自茄科植物。烟碱的最重要应用，是做杀虫剂。农村经常有用 98%烟碱浓溶液杀虫的，效果还不错。
烟碱是烟叶中的重要成分，无色无臭，透明而且容易挥发。对水生生物的毒性一般，但是对昆虫有很高的杀虫活性。主要的作用机制仍然是神经毒性，作为触杀剂，与昆虫体表接触就可以发挥杀虫效果。
对人一样有效果，大鼠口服 LD50 为 50mg/kg。一次性施用大量的烟碱，最终患者也是因呼吸肌麻痹而导致的呼吸衰竭而死。烟碱对 N 胆碱受体有激动作用，但是临床上没有应用价值，和 M 胆碱受体激动剂比如毛果芸香碱（可以治疗原发性青光眼）的地位完全不一样。
十三、
说了这么多有毒的生物碱，发现全是植物中的，动物中就没有毒性非常高的生物碱吗？当然也不是没有。不过动物毒素里有毒蛋白占了大头，有毒生物碱就比较少了，不过个个都是鼎鼎大名，比如甾体生物碱的箭毒蛙毒素，比如下面要说的河豚毒素 Tetrodotoxin：
河豚毒素同样也是剧毒的神经毒素，其实不仅在河豚体内有，在很多鱼类体内都有。但是实际上现在也有研究表明河豚毒素并非来自这些鱼类自体，而是来自一种共生的细菌（河豚毒交替假单胞菌 Pseudoalteromonas tetraodonis）。
河豚毒素的特点是中毒发作迅速，一般在食用后十多分钟内发作。首先是皮肤酥麻和刺痛，然后迅速转为全身的广泛肌肉麻痹，并且出现胃肠道反应。严重急性中毒则是呼吸肌麻痹，甚至血压下降和循环衰竭。
河豚毒素一度被认为是毒性最强烈的天然非蛋白毒素，现今无论国内国外都没有针对性的解毒剂。但是河豚毒在体内降解和排泄非常快，一般情况下只要河豚毒素中毒者 8 小时未死亡，就大多可以恢复——不过实际上这种人也不是很多。食用河豚中毒的事件还是屡有报导的，前面说的马钱子碱，可以用于治疗河豚毒素造成的肌肉麻痹。
十四、
写了这么多，其实大部分在我国 A 级有机剧毒物品名录上的生物碱都提到了。咖啡因和龙葵碱除外，剩下的 9 类生物碱都是 A 级有机剧毒物品——嗯，包括用作蒙汗药的东莨菪碱，包括用作滴眼药的阿托品。
不过实际上生物碱的划分范围并不是非常明确。有的人认为氨基酸衍生物，或者维生素的衍生物也可以算作生物碱。不过现在来看，从名字上判断还是比较明确的，就是中文名称前面是一种植物后面带碱字的，绝大多数都是生物碱；英文则是以词缀 -ine 结尾。 动物毒素习惯上是以 -otoxin 结尾，不论是否是生物碱了。
A 级有机剧毒物品名录上，还有毒扁豆碱，毛果芸香碱，麦角类生物碱，藜芦碱，和雷公藤碱。实际上天然产物中的有毒物质实在太多太多太多，写在 A 级有机剧毒物品名录上的，除了生物碱之外，还有大量的有毒糖甙类物质，比如毒毛旋花甙，洋地黄毒甙，地高辛，花青甙，等等。动物毒素那就更是五花八门，毒氨基酸类的蟾毒素，还有大量的毒蛋白和细菌毒素。总的来说天然产物这边是凶险异常的。
有机毒素的特殊性在于，他们大多数都是依靠急性神经毒性发挥作用，而无机毒物则大多数是依靠无差别的细胞毒性。
关于有毒生物碱的科普文章似乎还真的不少，贴吧，果壳里面有一大堆。还有一些科普杂志里面也有介绍。
最后还是嘱咐一句，这些都只是科普知识，不要当作用药依据，有病上医院；也不要自己在家里提着玩。
十五、
我本身是想托大写一写生物碱和现代药物化学的关系的，不仅仅是有剧毒的，还有那些日常用药中就能见到的。但是发现这个题目实在是太大了，稍微深入一点就能写一本书。
我发现知乎上化学行业之外的人对化学最感兴趣的，除了和生活息息相关的比如食品添加剂、化妆品之外，无外乎两方面，炸药和毒药。炸药不是我所熟悉的领域，我也需要更多的学习；毒药这边我可能知道一点，但是也不比课本知道得多。可能学医的同学会知道得多一些，但是化学话题下面却总是有关于这种毒药那种毒药的问题——可能大家都认为既然这是化学物质，你们学化学的就得知道这些东西有啥用吧。
虽然我现在走的不是天然药物化学这条路，但是我小时候确实对植物中化学成分的提取很感兴趣。尽管我在知乎上多次发表对 DIY 实验党的不利言论（其实也不算多不利吧），但是我小时候也算是一个自己在家里做实验的人——当然主要不是铝热或者炸药，而是天然产物的提取（纯化不了，没法过柱子）。叶绿素啊，黄芩苷啊，这些都是非常方便做的东西，厨房里的东西都可以做的，一些简单的“提”和“沉”的操作，比中药熬汤也复杂不到哪儿去，如果对产品要求不高的话。
