苯乙烯单加氧酶在不对称合成中的应用研究取得新进展

2011-1-05 13:31 来源: 中国科学院
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苯乙烯单加氧酶催化的缩水甘油类化合物的合成过程

  环氧化合物是合成许多光学活性药物、农药及一些精细化学品的重要前体物。近年来,科学家已经发展了许多化学和生物催化的不对称环氧化方法制备该类化合物。相较化学催化不对称合成,生物催化具有高选择性和温和的反应条件等特点,被认为是一种更绿色的合成途径。苯乙烯单加氧酶是一种依赖NADH的黄素蛋白酶,具有优异的立体选择性,可以催化苯乙烯类化合物得到光学纯(S)-环氧化合物。迄今为止,已报道的苯乙烯单加氧酶都只能催化共轭烯烃的环氧化。

  中国科学院成都生物研究所吴中柳研究员课题组首次报道了一个新型的可催化非共轭烯烃环氧化的苯乙烯单加氧酶StyAB2,利用该酶对邻位羟基的识别能力,巧妙设计底物,首次实现苯乙烯单加氧酶催化的缩水甘油类化合物的合成,从而直接构建双手性中心、光学纯度优异的环氧化物,并结合计算机模拟手段研究了参与手性识别可能的关键残基。这些研究工作大大拓展了苯乙烯单加氧酶在不对称合成中的应用,推动了绿色化学的发展。

  该系列研究成果分别发表于Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic,(2010);Chemical Communications,(2011, doi: 10.1039/C0CC04360E)等国际刊物上。