成都生物所在合成有机亚砜化合物方面取得新发现

2011-1-13 18:31 来源: 中国科学院
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反应过程

  有机亚砜作为一种关键结构单元,不仅存在于许多重要药物分子中,而且在不对称催化反应领域也是一种被广泛使用的配体。对该类化合物的合成主要是硫化物的氧化和有机金属亲核试剂与亚磺酸酯进行亲核加成反应得到,但所用金属试剂昂贵且反应条件相当苛刻,如强碱、低温等,大多数反应的结果也不是很理想,产率不高,选择性不好,底物范围有限,使得这一方法的应用受到很大限制。

  中国科学院成都生物研究所天然产物中心孙健研究员课题组发现,烯胺C-亚磺酰化反应可以合成烯基亚砜。在对此反应的条件进行优化和底物扩展后,发现带Cbz,Ac,COt-Bu,CO2Et,Bz等保护基的一系列环状和非环状烯胺在亚磺酸钠、二甲基乙酰胺(DMAC)和MeSiCl3的共同作用下能高产率生成β-胺基烯基亚砜类新化合物,为合成多官能团化的烯基亚砜新化合物提供了一条简便实用的途径。

  该研究成果发表在Adv. Synth. Catal(2010, 352, 1876–1880)上。