广州生物院C-H键官能化反应研究取得新进展

2010-9-10 17:01 来源: 中国科学院
891 收藏到BLOG

  吡啶[1,2-a]苯并咪唑类杂环是一类具有抗菌,抗病毒,抗肿瘤等多种生物活性的分子骨架。但传统的合成方法存在合成路线长、底物多样性差、产率低等诸多缺点。中国科学院广州生物医药与健康研究院朱强博士带领其团队利用C-H键活化反应合成含氮杂环取得重要进展,相关成果发表在国际化学类期刊《美国化学会杂志》上(J. Am. Chem. Soc. 2010, ASAP, DOI: 10.1021/ja1067993)。

  该项研究成果具有以下优点:无需在分子内预先引入卤原子或类卤原子,具有原子经济性;以廉价低毒的铜为催化剂,取代常用的钯、钌、铑等贵重金属;首次发现催化量的铁能极大地促进反应,并对铁独特作用做了详细的机理研究;使用氧气为氧化剂,反应的唯一副产物是水,对环境友好;反应产率高,底物的适用范围广,原料方便易得。

  C-H键广泛存在于有机化合物分子中,并且由于其较高的键解离能,对其选择性官能化成为合成化学家们关注的热点。这一方法的建立,为快速、高效合成吡啶[1,2-a]苯并咪唑类有机小分子化合物库提供了可能。同时,这一创新而有效的Cu/Fe共催化体系,有望将C-H键官能化反应拓展到其它重要杂环化合物的合成中。