9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧，ABNO

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧（ABNO）是一种受阻较小的硝基自由基，与TEMPO相比具有更强的反应活性。

近期文献

Cu/TEMPO催化剂体系在脂肪醇和仲醇的有氧氧化中显示出较低的反应活性。由 (MeO-bpy)CuOTf和ABNO组成的催化剂体系能以几乎相同的效率介导伯醇、仲烯醇、苄醇和脂肪醇的有氧氧化。该催化剂具有广泛的官能团兼容性，使用环境空气作为氧化剂，大多数反应可在室温下 1 小时内完成。

J.E. Steves, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 15742-15745. https://doi.org/10.1021/ja409241h

将 Fe(NO3)3·9H2O和9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧结合在一起，可在室温下以环境空气为氧化剂，将多种伯醇和仲醇高效有氧氧化成相应的醛和酮。

L.Wang, S. Shang, G. Li, L. Ren, Y. Lv, S. Gao, J. Org. Chem., 2016, 81, 2189-2193. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00009

Cu/ABNO催化剂系统可实现醇和胺与酰胺的高效有氧氧化偶联反应。苄醇/脂肪醇和伯胺/仲胺的所有四种排列方式均可在该反应中使用，从而可在较短的反应时间内，在恒温条件下广泛获得官能团兼容性极佳的仲胺和叔胺。

S.L. Zultanski, J. Zhao, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 6416-6419. https://doi.org/10.1021/jacs.6b03931

选择性电化学氨酰基介导的吡咯烷 Shono-型氧化可提供具有高选择性和官能团兼容性的吡咯烷酮。

N.R. Deprez, D. J. Clausen, J.-X. Yan, F. Peng, S. Zhang. Yan, F. Peng, S. Zhang, J. Kong, Y. Bai, Org. Lett.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c03338

在温和的反应条件下，以环境空气为氧化剂，铜/硝基催化剂可促进二元醇的高效和选择性有氧氧化内酯化反应。Cu/ABNO 催化剂体系对对称二元醇和受阻非对称二元醇具有极佳的反应活性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系对氧化受阻较小的非对称二元醇具有极佳的化学和区域选择性。

X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.

https://doi.org/10.1021/jacs.5b01036

在Cu/ABNO 催化下，二元醇与多种伯胺发生有氧氧化偶联反应，生成 N-取代的吡咯。反应在室温下进行，使用市售材料作为底物和催化剂，以O2气球作为氧化剂。该催化剂体系对敏感官能团具有良好的耐受性。

W. Fu, L. Zhu, S. Tan, Z. Zhao, X. Yu, L. Wang, J. Org. Chem., 2022, 87, 13389-13395. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01646

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