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过硫酸铵

发布时间: 2024-04-19 08:00 来源:上海阿拉丁生化科技股份有限公司

    过硫酸铵(APS)是一种无机化合物,分子式为 (NH4)2S2O8。它是一种无色(白色)的盐,极易溶于水,比相关的钾盐更易溶于水。它是一种强氧化剂,在聚合物化学中用作催化剂、蚀刻剂以及清洁剂和漂白剂。


近期文献


    在水介质中使用过硫酸铵和二苯基二硒化物作为催化剂对炔烃进行氧化,可生成 1,2-未保护的二羰基衍生物或从末端炔烃开始生成半缩醛。

S.Santoro, B. Battistelli, B. Gjoka, C.-w. S. Si, L. Testaferri, M. Tiecco, C. Santi, Synlett, 2010, 1402-1406. https://doi.org/10.1055/s-0029-1219817


    在室温下的甲醇水溶液中,使用价格低廉的市售碘化钾和过硫酸铵对苯酚、苯胺和羟基香豆素等活化芳香族化合物进行碘化处理,可得到以邻位单碘化产物为主的产品,该方法对环境无害。这种不含酸的方法与各种可氧化官能团兼容。

N.C. Ganguly, S. K. Barik, S. Dutta, Synthesis, 2010, 1467-1472. https://doi.org/10.1055/s-0029-1218698



    一种前所未有的Rh催化的N,N-二甲基甲酰胺直接甲基化酮类化合物显示出广泛的底物范围。机理研究表明,在甲基化过程中,DMF首先提供一个亚甲基片段,然后提供一个氢化物。

Y.Li, D. Xue, W. Lu, C. Wang, Z.-T. Liu, J. Xiao, Org. Lett., 2014, 16, 66-69. https://doi.org/10.1021/ol403040g


    在Ag+/Cu2+/S2O82-的诱导下,N-酰基氨基酸可在室温水中通过氧化脱羧作用转化为亚酰胺,而且产量很高。N-苯甲酰基戊氨酸和N-苯甲酰基亮氨酸都能生成 N-甲酰基苯甲酰胺,这可能是烯酰胺中间体氧化裂解的结果。

W.Huang, M. Wang, H. Yue, Synthesis, 2008, 1342-1344. https://doi.org/10.1055/s-2008-1072563


    通过铜催化的氧化偶联,可将现成的酰肼与二硫化物进行替代硫酯化反应,在该反应中,N2的氧化释放克服了羧酸衍生物与产物之间的活化障碍。该反应可生成各种硫酯,产率从良好到极佳,并具有良好的官能团耐受性。

S.Xie, L. Su, M. Mo, W. Zhou, Y. Zhou, J. Dong, J. Org. Chem., 2021, 86, 739-749. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02328


    NaI介导的以腈为亲核物的烯烃乙酰胺基硫代反应: 直接获得乙酰胺基硫化物

Y. Zheng, Y. He, G. Rong, X. Zhang, Y. Wang, K. Dong, X. Xu, J. Mao, Org. Lett., 2015, 17, 5444-5447.  https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02752


    (NH4)2S2O8以H2O或酒精为加氧剂,介导了一种无金属的三组份烯氧基炔化反应。反向区域选择性应由烯自由基阳离子中间体决定。

Y. Li, R. Lu, S. Sun, L. Liu, Org. Lett., 2018, 20, 6836-6839. 

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b02954


    使用过硫酸铵作为氧化剂和碘化物作为碘源,可以在温和的水中条件下对炔烃进行立体特异性二碘化反应。该高效反应可提供多种反式二碘烯烃。

Q. Jiang, J.-Y. Wang, C.-C. Guo, Synthesis, 2015, 47, 2081-2087.

https://doi.org/10.1055/s-0034-1379910


    银催化的[3+2]环加成反应以环丙醇为C3亚基,以亚胺为双原子亚基,在温和的条件下进行,并以良好的产率生成了多种多取代的吡咯。

Y. Zhou, M. Wu, Y. Liu, C. Cheng, G. Zhu, Org. Lett., 2020, 22, 7542-7546.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02735


    在铜催化下,2,3-异烯酸与二硫化物或二硒化物进行高效的亚砜化和亚硒化反应,通过串联自由基加成/分子内环化过程,可获得各种4-亚砜化和4-亚硒化丁烯内酯,而且产率很高。此外,通过对2,3-异烯酸进行亚磺酰化并随后进行氧化,也可以得到4-磺酰化丁烯内酯。

Y.-X. Xin, S. Pan, Y. Huang, X.-H. Xu, F.-L. Qing, J. Org. Chem., 2018, 83, 6101-6109.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00858


    在(NH4)2S2O8的存在下,α-氧代/酮酸与吲哚和β-咔啉的直接脱羧交叉偶联反应实现了无金属甲酰化/酰化,反应条件温和,产率中等至良好。

V. Dinesh, R. Nagarajan, J. Org. Chem., 2022, 87, 10359-10365.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00552


    通过可见光驱动的光氧化催化非水基氧化 C-N 裂解 N,N-二苄基苯胺可得到 2°酰胺。在(NH4)2S2O8作为添加剂的情况下,该方案还能将 2-(二苄基氨基)苯甲酰胺转化为喹唑啉酮。

N. Neerathilingam, M. B. Reddy, R. Anandhan, J. Org. Chem., 2021, 86, 15117-15127.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01792


    一种简单的马来酸盐衍生的吡啶封端基团可实现对C-4处 Minisci-型脱羧烷基化反应的精密控制,从而以低廉的成本获得各种有价值的构筑基块。该方法操作简单、可扩展,可用于以快速、廉价的方式获得已知结构。

J. Choi, G. Laudadio, E. Godineau, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 11927-11933.

https://doi.org/10.1021/jacs.1c05278



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