9-硼双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）

9-硼双环[3.3.1]壬烷或9-BBN是一种有机硼烷化合物。这种无色固体在有机化学中用作硼氢化试剂。该化合物以氢化物桥联二聚体的形式存在，在可还原底物存在时容易裂解。9-BBN也被称为”香蕉硼烷”，这是因为化学家们不是画出整个结构，而是简单地画出一个带有桥接硼的香蕉形状。

9-硼双环[3.3.1]壬烷在参与氧化还原反应时则作为一种还原羰基化合物、酸氯化物和烯烃的温和试剂。由于9-BBN不与叔胺形成络合物，因此该试剂的化学计量量足以使酰胺完全还原为胺。

近期文献

有机硼烷还原剂通过等位B-O/B-H转硼化作用，实现了硼烷催化、化学选择性烯烃还原以及烯酮的正式氢官能化。该反应通过烯酮的1, 4-氢硼化以及HBpin的B-O/B-H转硼化作用进行，从而实现了催化剂的循环使用。

K. Nicholson, T. Langer, S. P. Thomas, Org. Lett., 2021, 23, 2498-2504. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00446

B2pin2与KOtBu的结合，可以在异丙醇中高效地将芳香硝基化合物进行化学选择性、无金属还原为相应的胺。该反应能容忍各种可还原的官能团。

H. Lu, Z. Geng, J. Li, D. Zou, Y. Wu, Y. Wu, Org. Lett., 2016, 18, 2774-2776. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01274

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