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关于二苯乙炔的用途介绍

2022.10.12

  二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体,可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性,二苯乙炔是非常好的Lewis酸,在金属有机化学中也是很好的配体。

  氧化及还原二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。

  二苯乙炔的有效还原方法如下:可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋,在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋,也可用AcOH或用锌与Pd/C结合来完成,利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。

  炔烃π键与X-Y的加成很多试剂可对炔键加成。例如,PhSe-F、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成,而RNH-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、 (X=卤素)等也可与二苯乙炔加成。

  卡宾加成二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 。Fischer类型的卡宾钨可直接反应,因为可以形成七元环。

  与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中,而镍则可以形成螺环化合物 ,锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向,并能进行金属化反应。

  环的形成及环加成二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯、唑、苯并噻吩、吲哚、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

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