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三氟甲磺酸的应用性能优点

2022.12.12

  三氟甲磺酸在合成反应中具有十分广泛的应用,其优点表现在以下三个方面:

  (1)强酸性

  在实验室中,三氟甲磺酸在质子化反应中十分常用,因为其共轭碱是非亲核性的。也用作无水酸碱滴定,因为在很多非水溶剂(如冰乙酸,乙腈等)中,它可以表现出强酸性。而常见的无机强酸,如氯化氢或者硫酸,在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。

  (2)稳定性

  许多强酸,如过氯酸或者硝酸,具有强氧化性。而三氟甲磺酸及其共轭碱CF3SO3−,(英文名为triflate)均不会发生氧化或还原反应。

  (3)无磺化反应,不与溶剂反应

  使用硫酸,氟化硫酸,氯磺酸时,可能会使溶剂磺化,例如,在苯中以硫酸催化的反应中可能发生如下磺化反应:

  C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

  而三氟甲磺酸对溶剂没有磺化作用。

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