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关于白藜芦醇的理化性质介绍

2022.10.20

  白藜芦醇(3-4'-5-trihydroxystilbene)是一种非黄酮类多酚化合物,其化学名称为3,4',5-三羟基-1,2-二苯基乙烯(3,4',5-芪三酚),分子式为C14H12O3,分子量为228.25。白藜芦醇的纯品外观为白至淡黄色粉末,无味,难溶于水,易溶于乙醚、三氯甲烷、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,熔点253~255℃,升华温度261℃。与氨水等碱性溶液可显红色,与三氯化铁-铁氰化钾可发生显色反应,利用此性质可以鉴定白藜芦醇。 [3]

  天然的白藜芦醇有顺、反两种结构,自然界中主要以反式构象存在,两种结构可以分别与葡萄糖结合,形成顺式和反式白藜芦醇糖苷。而顺式和反式的白藜芦醇糖苷在肠道中糖苷酶的作用下可以释放出白藜芦醇。在紫外光线照射下,反式白藜芦醇能够转化为顺式异构体。白藜芦醇及其糖苷分子式见图1。

  白藜芦醇在366nm的紫外光照射下会产生荧光。Jeandet等人确定了白藜芦醇的紫外光谱特性以及它在2800~3500cm(OH键)及965cm(双键的反式)的红外吸收峰。实验证明,只要完全隔绝光线,即使放置几个月,反式白藜芦醇也是稳定的,在高pH缓冲液除外。

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