局限性

1、高级脂肪族伯胺以及超过六个碳原子的脂环伯胺与苯磺酰氯反应生成相应的苯磺酰胺完全不溶于碱溶液。

苯磺酸伯胺的溶解度试验表

验证：在实验室里制备苯磺酰环辛胺衍生物，发现这个衍生物并不溶于10%的氢氧化钠溶液。继而合成 C5~C10 的一系列环烷胺的苯磺酞胺衍生物及特丁基胺和2.4.4一三甲基一 2一氨基戊烷的苯磺酞胺衍生物, 结果表明不溶或微溶于10%的Na0H溶液, 但在10%KOH溶液中溶解度要大（详见下表）

2、未知胺是两性的无法验出。

如对苯甲酸甲胺在碱性介质中，与C6H5SO2Cl发生如下反应，产物溶于碱，酸化时析出游离酸。其现象与伯胺相同，因此，可能被错误的认为是伯胺。

3、基于叔胺和叔苯胺与C6H5SO2Cl反应分析说明：由于叔胺不溶于兴斯堡反应的碱性介质，加上叔胺的立体效应和低的亲核性，使叔胺和C6H5SO2Cl的反应很慢。兴斯堡反应中碱OH- 对C6H5SO2Cl的分解可以和叔胺与 C6H5SO2Cl的反应有效竟争。叔脂胺虽发 生了反应但最后可以复原，叔苯胺亦可复原，但却有大量的损失。

4、许多立体效应较大的仲胺需加热才能反应 ，由于许多叔芳胺在加 热时也和C6H5SO2Cl反应。因此，立体效应较大的仲胺不能用做未知物。

改进方法

1、用醇作溶剂而不用碱。

2、用KOH代替NaOH。