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单分子亲核取代反应的影响因素有哪些?

2022.10.07

  1、卤代烷结构

  在卤代烷的SN1反应机理中,生成活性中间体碳正离子的第一步是决速步骤,由于烷基碳正离子的稳定性次序是(CH3)3C+>(CH3)2CH+>CH3CH2+>CH3+,所以卤代烷进行SN1反应的活性次序为(CH3)3CX(3°)>(CH3)2CHX(2°)>CH3CH2X(1°)>CH3X°。

  2、亲核试剂

  SN1反应机理中,卤代烷解离成碳正离子是控速步骤,亲核试剂并不参与,故SN1反应速率不受亲核试剂的影响。

  3、离去基团

  离去基团(X-)从碳卤键中解离的活性大小,对SN1和SN2反应都有影响,解离的活性越大,对反应越有利。由于SN2反应中形成过渡态时还有亲核试剂Nu-的影响,因此,离去基团对SN1反应影响的程度更大一些。

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