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休克尔规则的缺点

2022.5.19

判别环状共轭体系芳香性的休克尔规则一般适用于单环共轭烃。对于多环共轭体系,有的适用有的不适用。例如芘(1)、蔻(2)和偶苯(3),它们的 π电子数分别为16、24和12,都不符合休克尔规则,但它们都是芳香性的。而丁搭烯(4)、二环[6,2,0]癸五烯(5)和辛搭烯(6),它们的π电子数分别为6、10、14,在不考虑分子的非平面性时,它们都符合休克尔规则,似乎应该是芳香性的。但是(4)、(5)、(6)却不是芳香烃。

休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如,芘含有16个离域电子(8个键),蒄含有24个离域电子(12个键)。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则,但它们都具有芳香性。事实上,休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。


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