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纽曼式转化成费歇尔式

2022.5.17

1、手性原子对应关系的确定。

步骤一步骤一

根据纽曼式,画出费歇尔式的框架,并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面 的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸开右手的拇指与食指,使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方,即面向自己,恰好和费歇尔式的横键相对应,即食指代表左侧横键,拇指代表右侧横键,手腕代表竖键。 

2、确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团。

先确定费歇尔式中手性碳2上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳2上连有 H、Br、CH3和碳1。由于碳1已确定,现主要确定 H、Br、CH3 在费歇尔式中的位置。

步骤二步骤二

根据费歇尔式的书写规则,要将分子的主碳链直立,并使命名编号小的碳原 子处在上方,如步骤一所给结构。由此可知,甲基应放在费歇尔式中的竖键上,即手腕代表甲基了。

3、将手平移至纽曼式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3个原子或原子基团重合。食指对应Br,而拇指对应H,就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br,右侧横键处写H。

步骤三步骤三

图1 步骤四图1 步骤四


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