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半缩醛的定义

2022.6.01

半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基,一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成,烷氧基来自醇,其它部分来自醛。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性,而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。

半缩醛的通式为R1R2C(OH)OR,R1或R2有一个为H原子,而与O相连的R基团为烷基,结构如图1所示。当所有的R基团都不是H原子时,则是半缩酮。

半缩醛通常是不稳定的化合物,但成环的半缩醛有一定稳定性,尤其是五六元环,这种情况是因为分子内OH基团与羰基反应,葡萄糖和许多其他的醛糖就是一种环状半缩醛。


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