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差向异构化的结构特点

2022.12.16

糖类物质的差向异构现象最常见,例如D-(+)-葡萄糖分子中含有4个不对称碳原子,是16个立体异构体之一。在碱溶液中,葡萄糖分子中与羰基相连的α-碳原子上的H原子可能发生烯醇化,从碳原子移位到氧原子上,生成烯二醇。烯醇式的H原子仍可回到原来的位置,复原为D-(+)-葡萄糖,也可能回到交错方向的位置,生成D-(+)-甘露糖。在所得平衡混合物中,甘露糖是主要的,甘露糖是葡萄糖的几个非对映异构体之一,它是葡萄糖的2-差向异构体。

差向异构化差向异构化

葡萄糖的差向异构除2-位外,还有4-位,如葡萄糖和半乳糖是4-差向异构体。

差向异构化差向异构化

其他类型化合物也存在差向异构现象,例如左旋薄荷酮和右旋异薄荷酮:

差向异构化差向异构化


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