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大连化物所杂环合成研究取得新进展

2012.2.13

  近日,中科院大连化学物理研究所催化杂环合成研究组(202组)万伯顺研究员在选择性合成吡咯衍生物的研究中取得新进展。相关结果以通讯形式发表于最近一期的Angew. Chem. Int. Ed.上(2012, 51, 1693-1697)。

  吡咯衍生物是最重要的杂环化合物之一,是许多天然产物、医药、材料的主要结构单元,也是有机合成中重要的中间体。最近,该小组通过设计构建模块,首次发现一种在吡咯合成中磺酰基迁移的现象。磺酰基由反应物的氮原子上选择性地迁移到产物的碳原子上,这种迁移使吡咯产物高度官能化。该研究实现了由简单易得的原料出发,不使用过渡金属催化剂,高选择性、高收率、高原子经济性地合成官能化的吡咯衍生物。初步的机理研究表明,反应可能经过不同的联烯中间体和离子对过程。该合成方法的原料廉价易得、操作简单、收率高,有利于大规模放大制备。

  该小组长期致力于杂环化合物的转化与合成研究。这是该小组继吡啶衍生物合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7162)后,在杂环合成领域的又一重要进展。

  

磺酰基吡咯衍生物合成示意图

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