SN2的作用机理
卤代烃中的卤素可以被其他原子或基团所取代。反应中,卤素以负离子的形式离去,取代原子或基团则是一些亲核试剂。亲核试剂进攻缺电子的碳形成取代产物——亲核取代反应,用SN表示。
SN2机理:对溴甲烷的水解,反应是同步过程。亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子,首先生成较弱的键,同时离去基团与碳之间的键有一定程度的减弱,碳原子上的另外三个键也逐渐发生变化,由伞形到平面形,这需要消耗能量(活化能)。随着反应的进行,当达到能量最高状态即过渡态后,新键生成,旧键断裂,碳原子上的其余三个键由平面形重新变为伞形。整个过程象雨伞在大风中翻转一样。当反应物生成过渡态时,需要吸收活化能,过渡态为势能的最高点,一旦形成过渡态,即释放能量,形成产物。由于控制反应速率的一步是双分子,需要两种分子相互碰撞反应,故反应为双分子的亲核取代,表现为二级反应。
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