环状化合物在现代有机化学中占有着重要的地位。环状结构广泛存在于各种天然产物和具有重要生理活性的分子中,因此,对于这类化合物的合成是极其重要的。到目前为止,化学家们已经发展了大量的方法合成小环化合物(三—六元环),例如Diels–Alder反应和其它环加成反应等。对于大环化合物(≧十元环)同样也有很多合成方法,例如Corey–Nicolaou大环内酯化反应、Keck大环内酯化反应和烯烃复分解反应等。然而对于中环化合物(七—九元环)的合成,尤其是通过不对称催化的方式合成,至今仍然是一个巨大的挑战。这主要是由于中环合成中存在着不利的跨环张力和熵效应。

  中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室研究员游书力团队一直致力于铱催化的不对称烯丙基去芳构化反应研究(Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2558)。2013年,他们发现通过铱催化的分子内不对称烯丙基去芳构化/迁移反应可以高对映选择性地实现多环吲哚(吡咯)结构的构建(J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8169)。2015年,他们使用类似的策略完成了螺环吲哚啉类化合物的不对称合成。值得注意的是,当吲哚2位带有取代基时,反应中生成的螺环中间体可以通过逆Mannich/水解反应得到手性色胺衍生物(Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14146)。