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羧酸羧基中羟基的取代反应

2022.5.02

  羧基中的羟基在一定条件下,可被羟氧基(-OR)、卤素(-X)和酰氧基取代,分别生成酯、酰卤和酸酐等羧酸衍生物。

  (1)酯的生成:羧酸与醇在强酸(如硫酸等)催化下,生成酯和水的反应,称为酯化反应。该反应是羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。

  (2)酰卤的生成:羧酸和磷的卤化物(如五氯化磷、三氯化磷和氯化亚砜等)发生反应生成酰卤。

  (3)酸酐的生成:一元羧酸除甲酸外与脱水剂(如五氧化二磷等)共热,两个分子羧酸间脱去1个分子水生成酸酐。

  同理,某些二元羧酸加热,也发生分子内脱水,生成较稳定的具有五元或六元环的酸酐。

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