关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

生物细胞分子的常见基团

2022.9.04

  (一)羟基-OH

  很多有机分子上含有羟基-OH,如醇、糖、核酸、蛋白质等。“羟”的字和音都由“氢氧”二字拼合而成。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,因此,分子上羟基越多,亲水性就越大。羟基与电负性大的原子如-NH中的氮能形成氢键,氢键在维持蛋白质、核酸等大分子的空间结构中发挥着重要的作用。氢键是一种比离子键弱得多的静电吸引力,容易被一些外力如加热所破坏,蛋白质、核酸遇热变性就是因为热力导致分子中氢键断裂,空间结构破坏,蛋白质与核酸的性质与功能发生改变,原有生物学功能丧失。

  醇与醇的脱水缩合产物称为醚,含有-C-O-C-结构;单糖分子通过半缩醛与另一分子的-OH脱水缩合后也存在-C-O-C-结构,不称醚,而特称为苷(音gan,旧称甙dai),淀粉、糖原等分子中的-C-O-C-称为糖苷键。

  苯环上连接羟基的化合物称为酚。

  (二)羰基 >C=O(-CHO醛基、>CO 酮基、-COOH羧基)

  >C=O称为羰基(羰的字和音均由碳氧二字拼合而成)。细胞里含有羰基的化合物常见的有四种:羰基(酮基)在碳链中间的化合物称为酮;如果羰基在碳链末段的有两种形式,含-CHO的分子称为醛,含-COOH的称为羧酸(羧字是“羟基酸”的拼合);如果同时有2个羰基存在于苯环上称之为醌。醛、酮、羧酸、醌化合物在细胞里很常见,尤其是酮和羧酸,如丙酮、β-酮丁酸(乙酰乙酸)、α-酮戊二酸、泛醌(辅酶Q)、磷酸吡哆醛等。羧基可解离产生氢离子而形成负电离子-COO-,因此,羧基是酸性基团。

  (三)氨基-NH2和亚氨基-NH

  体内含氨基和亚氨基的化合物种类很多,所有的氨基酸都含有氨基或亚氨基,如丙氨酸(含氨基)、脯氨酸(含亚氨基)。如果羧基上的羟基与氨脱水缩合而成-CO-NH2,这样的化合物称为酰胺,在碳链中间的形式是-CO-NH-,称为酰胺键,蛋白质分子中氨基酸与氨基酸就是通过酰胺键连接的。肽链中间的酰胺键特称肽键。含有氨基和亚氨基的还有胍基和眯唑基。氨基中的氮原子电负性较强,可以结合氢离子而成-NH3+、=NH2+,因此,氨基和亚氨基是碱性基团。

  (四)巯基-SH和二硫键-S-S-

  巯的字和音均由氢硫二字拼合而成。带有巯基的化合物最常见的是半胱氨酸HOOC-CH(NH2)-CH2-SH、谷胱甘肽G-SH以及含半胱氨酸残基的各种蛋白质。两个半胱氨酸的两个巯基可以脱氢氧化为胱氨酸而在分子中形成-S-S-结构,-S-S-称为二硫键(二硫桥),二硫键是巯基的氧化形式,二硫键可加氢再还原为巯基。谷胱甘肽、巯基蛋白及巯基酶的活性基团是巯基,通过巯基参与反应。

  (五)磷酸基-H2PO4

  体内含磷酸基的化合物非常广泛,如葡萄糖-6-磷酸,磷酸烯醇式丙酮酸,核苷酸和核酸,磷酸蛋白质等等。2分子磷酸可以脱水缩合为焦磷酸酐(亦称焦磷酸酯),如ATP分子含有三个磷酸基,其中3个磷酸基之间含有2个磷酸酯(酐)键,此键断开时可释放大量能量,因此称为高能键。在细胞的很多代谢反应中,往往第一阶段的反应是使底物分子活化(使不活泼分子变得活泼以进行反应),活化的常见反应是由ATP提供一个高能磷酸基团给被活化的分子,如葡萄糖由ATP供能活化为葡萄糖-6-磷酸。

  (六)酯、酐、酰胺

  含氧酸与醇的脱水缩合产物称为酯。细胞内常见的酯有羧酸与醇(-OH)形成的酯,如甘油(丙三醇)和三分子脂肪酸脱水缩合形成的三脂酰甘油(甘油三酯,即脂肪);羧酸与-SH形成的硫酯(-SH与-OH性质类似),如辅酶A上的巯基与乙酸上的羧基脱水缩合为乙酰辅酶A,乙酰辅酶A就是一种硫酯,这个硫酯键断开时也能释放大量能量,因此称为高能硫酯键。含有高能硫酯键的化合物还有琥珀酸单酰辅酶A、脂肪酰辅酶A等。

  含氧酸与含氧酸的脱水缩合产物称为酐,如羧酸-羧酸酐,羧酸-磷酸酐,磷酸-磷酸酐等。羧基、磷酸基由于含有羟基,因此羧酸-羧酸酐,羧酸-磷酸酐,磷酸-磷酸酐相当于是酸与醇的脱水缩合产物,因此这些酐也可称为酯。正如上述,ATP中的两个高能磷酸酯键亦称为高能磷酸酐键。

  前已述及,羧酸与氨的脱水缩合产物称为酰胺R-CO-NH2,氨基酸的α-羧基与另一氨基酸的α-氨基脱水缩合形成的特殊酰胺键-CO-NH-称为肽键。

推荐
关闭