关于双分子消除反应的区域选择性介绍

　　仲卤代烷和叔卤代烷具有两种或两种以上的β-H原子，在发生消除反应时，究竟消去哪一种β-H原子？俄国化学家Saytzeff早在19世纪就从大量实验结果中归纳总结出卤代烷消除反应的区域选择性：主要消除含氢较少的β-碳原子上的氢原子，生成双键碳上取代基较多的烯烃。这一规则称为Saytzeff规则。

　　1、反应底物的结构会影响E2反应的区域选择性。

　　由于共轭多烯烃比一般孤立多烯烃稳定，所以对于消除后可以生成共轭烯烃的底物发生消除反应时，可能得到的主要产物不符合Saytzeff规则。

　　2、碱的体积大小也会影响E2反应的区域选择性。

　　当卤代烃的β-位空间位阻和碱的体枳都比较大时，消除反应不利于Saytzeff烯径的生成，而有利Hofmann烯烃的产生。例如，2，3-二甲基-2-溴丁烷在乙醇钠或乙醇溶液中发生消除反应时，主要得到Saytzeff烯烃（占79%），但使用大体积的叔丁醇钠作碱时，主要得到Hofmamn烯烃（占73%）。