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概述苯并吡喃的重要衍生物

2022.12.09

  1、维生素E。维生素E属于色烯的二氢化物──色满(chroman)的衍生物,它是一类维生素(共有八种)的总称,由于这类化合物分子中都含有酚羟基,其活性又与生殖功能有关,故又称它们为生育酚(tocopnerols)。这八种生育酚中以α-生育酚的活性最强,作为药物使用的是其醋酸酯,习惯上称为维生素E,其化学名称为2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-色满醇醋酸酯。

  天然的维生素E都为右旋体,合成品为外消旋体。维生素E有较强的还原性,还可作为其他药物的抗氧剂使用。

  2、苯并-α-吡喃酮衍生物。苯并-α-吡喃酮又称香豆素,其衍生物广泛存在于植物中,有些是中草药的有效成分。

  香豆素可以看成是顺-邻羟基桂皮酸的内酯,具有内酯类化合物的通性,即在强碱溶液中加热,内酯环破裂,生成可溶于水的邻羟基桂皮酸盐,再遇酸又能环合而生成难溶于水的香豆素。由中药中提取、分离香豆素类成分时,常利用这一性质。

  香豆素亦能发生异羟肟酸铁反应,可用于此类成分的定性或比色定量分析。

  香豆素用碱水解后,可作为偶合组分与重氮盐发生偶合,生成红色的偶氮化合物,此反应也可用于香豆素的定性或定量分析。

  七叶内酯、蛇床子素、亮菌甲素是一些中草药中存在的香豆素类化合物:

  七叶内酯(aesculetin)是中药秦皮所含有的一种香豆素成分,具有良好的抗菌效果,可用于治疗细菌性痢疾;蛇床子素(osthol)存在于中药蛇床子中,具有抗菌和抗疟作用,可用于治疗脚癣、湿疹、阴道滴虫等疾病;亮菌甲素(armillarisin A)存在于假蜜环菌的菌丝体中,对胆道系统具有多方面的作用,可用于治疗急性胆道感染。

  3、苯并-γ-吡喃酮衍生物。苯并-γ-吡喃酮又称色酮(chromone),2-位或3-位有苯基取代的色酮是一类重要植物成分的母核。2-苯基色酮称为黄酮(flavone),3-苯基色酮称为异黄酮(isoflavone),含有这类母核的植物成分通称为黄酮类化合物。

  这类化合物分子中常带有羟基、烷氧基或烷基,并常与糖结合以苷的形式存在于植物中。例如,中药黄芩中就含有黄芩苷(baicalin,糖部分是葡萄糖醛酸),它是黄芩具有抗菌活性的有效成分;中药葛根含有的葛根素(puerarin,糖部分是葡萄糖)属于异黄酮类化合物,它具有解痉、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用,是葛根的主要有效成分;白果素(bilobetin)存在于银杏中,属双黄酮类化合物,临床上用于治疗冠心病。

  许多黄酮类化合物在乙醇中与镁粉及盐酸作用,能被还原而迅速产生红色或紫红色,这个反应称为盐酸镁粉反应,可用于某些黄酮类化合物定性鉴别。

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