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掌叶防己碱的提取与分离及延胡索乙素制备(一)

2020.8.17

掌叶防已碱又称巴马汀(palmatine),硫酸延胡索乙素又称消旋四氢巴马汀硫酸盐(dltetrahydro palmatine sulphate)。

 

延胡索乙素(Corydalis B)为镇静安定药,用于缓解胃系统的疾病所引起的疼痛,临产阵痛、头痛、失眠等。

 

中药延胡索(元胡,Corydalis yanhusuo W.T. Wang的块根)中含延胡索乙素的量很少,而其脱氢化合物巴马汀在某些植物中含量却很高。在中国华南一带的防已科植物黄藤(Fibreursa recisa paerre)的根茎中含巴马汀,再经氢化反应,制备延胡索乙素。

 

黄藤曾列入《本草纲目》,李时珍谓“藤生生岭南,状若防已,但人常服此藤,纵饮食有毒,亦自然不发”。现代民间作为清热消炎药。常用于外伤感染、扁桃体炎、咽喉炎、结膜炎、热痢及黄疸等。

 

实验的目的要求:

1.掌握季铵生物碱的一种提取方法。

2.掌握生物碱的一般理化性质及其结构与性质的关系。

3.了解黄藤生物碱的结构与性质的关系。

4.熟悉生物碱沉淀反应的条件和方法。

5.掌握制备生物碱结晶性盐的方法和精制。

6.掌握四氢巴马汀的制备方法。

 

黄藤中已知成分的理化性质:

 

黄藤根茎及根中所含成分主为巴马汀。尚含少量药根碱、黄藤素甲、黄藤素乙、内脂及甾醇。又谓在根茎、根及树皮中含小檗碱。

1.  掌叶防已碱(巴马汀,Palmatine)
 


 

本品系季铵生物碱,溶于水、乙醇,几乎不溶于氯仿、乙醚、苯等溶剂,掌叶防已碱盐酸盐即氯化巴马汀(palmation Chloride)C21H22O4N ·Cl·3H2O为黄色针状结晶,熔点205℃(分解)。其理化性质与盐酸小檗碱类似。巴马汀氢碘酸盐(palmatine icdide)C21H22O4N·I·2H2O为橙黄色针状结晶,熔点241℃(分解)。

 

2.药根碱(雅托碱·Jatrorrhizine)

本品系具酚羟基季铵盐,其理化性质与巴马汀类似,但较易溶于苛性碱液中,其盐酸在水中的溶解度亦比盐酸巴马汀为大,可籍此性质予以分离。药根碱盐酸盐(Jatrorrhizine Chloride)C20H20O4N·Cl·H2O为铜色针状结晶,溶点204~206℃,其苦味酸盐(Jatrorrizine picrate)C20H20O4N·C6H2O7N2为橙黄色柱状结晶,溶点217~220℃(分解)。
 


 

 

3.小檗碱(黄连素Berberine)

本品系季铵生物碱,其游离碱为黄色长针状结晶,C20H18O4N·OH·5 H2O,溶点145℃,在100℃干燥,失去结晶水转为棕黄色。小檗碱能缓缓溶于水(1:20),乙醇(1:100),较易溶于热水、热乙醇、微溶于丙酮、氯仿、苯、几乎不溶于石油醚中,小檗碱与氯仿、丙酮、苯均能形成加成物。小檗碱盐酸盐(Berberine Chloride)C20H16O4N·Cl2H2O,熔点205℃(分解),微溶于冷水,较易溶于沸水,其硝酸盐及氢碘酸盐,极难溶于水(冷水约1:2000)。小檗碱的中性硫酸盐、磷酸盐、醋酸盐在水中溶解度较大,小檗碱的盐类在水中的溶解度:
 

 


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