vilsmeier-haack反应
Vilsmeier-Haack反应,含有活泼芳环的芳香族化合物与二取代甲酰胺磷酰氯在催化剂(一般是三氯氧磷即:POCl3)的作用下,在芳环上发生甲酰化的反应称为Vilsmeier反应,亦称Vilsmeier-Haack反应。
用N-取代的甲酰胺为甲酰化试剂,在三氯氧磷的催化下,在芳(杂)环上引入甲酰基的反应称为Vilsmeier- Haack反应。
反应通式:
Ar—H +O═CH—NRRˊ —→ArCHO +RRˊNH 反应条件:氧氯化磷作为催化剂
对于芳香化合物,芳香环上的C-烷基化和酰化在早期多用付克反应。不过由于所用条件过于剧烈,在天然产物的结构改造中较少使用。烷基化方法多用有机金属试剂与芳基卤化物反应。
酰化反应多用酸或Lewis酸催化。在芳环上引入甲酰基(醛基)可用CO或氰化物(氢氰酸),以Vilsmeier-Haack反应。该反应无需kewis酸催化,但需要芳环上有推电子基活化。
推荐