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双分子消除反应的基本性质

2022.10.30

1、E2反应不需侵入重围,攻击之中的碳原子,只需从旁拉走一个质子,因此立体阻碍在此并不如SN2反应般发生影响,因此在一、二、三级受质皆可发生反应,而因为E2反应不会产生碳阳离子,故不会发生重排现象。

2、双分子消除反应与单分子消除反应和单分子亲核取代反应互为竞争反应。但由于E1反应较难发生,所有条件都必须恰到好处,(三级受质、弱碱、极好的离去基),如果三个条件有一样稍微不同,反应都较倾向于遵循E2反应机构。

3、E2反应为一步反应,因此应碱的强弱对其反应速率有很显著的影响,越强的碱能使反应进行越快,而对于离去基来说,E2反应需要好的离去基方能进行反,但离去基的影响相较于E1反应并没有如此敏感,但是离去基越强,皆能增加E1及E2的反应速率。

双分子消除反应如同SN2反应,反应由一步完成,但不同的是由碱来拉走质子,而并不是当作亲核试剂,碱进攻β-氢,并与离去基同时离去,生成烯烃。而由于反应为一步完成,与二种反应物浓度皆有关,在反应动力学上是属于二级反应。

上图乙醇作为碱攻击β-氢,溴带着共用电子对在离去基作用下离去,而氢以质子的方式离去。


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