三聚氰胺

分子立体模型

物质定义

汉语拼音：sān jù qíng àn

三聚氰胺（英文名：Melamine），是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，重要的氮杂环有机化工原料。简称三胺，俗称蜜胺、蛋白精，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺。

更多英文名称： 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine；2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine；2,4,6-Triamino-s-triazine；Aero；Cyanuramide；Cyanuric triamide；Cyanurotriamide；分子模型Cyanurotriamine；DG 002 (amine)；Hicophor PR；Isomelamine；Melamine；NCI-C50715；Pluragard；Pluragard C 133；s-Triazine, 2,4,6-triamino-；Teoharn；Theoharn；Virset 656-4；

分子结构化学式（分子式） C3H6N6

相对分子质量 126.15

CAS 登录号 108-78-1

EINECS 登录号 203-615-4

 
　　（左图为结构简式，右图为其球棍模型示意图）

物理性质

　　三聚氰胺性状为纯白色单斜棱晶体，无味，密度1.573g/cm3 (16℃)。常压熔点354℃（分解）；快速加热升华，升华温度300℃。在水中溶解度随温度升高而增大,在20℃时，约为3.3 g/L，即微溶于冷水，溶于热水，极微溶于热乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。

化学性质

　　呈弱碱性（pKb=8），与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。在中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种羟甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH值5.5～6.5）与羟甲基的衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。
　　
合成工艺

　　三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法：由电石（CaC2）制备氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺（dicyandiamide），再加热分解制备三聚氰胺。目前因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。与该法相比，尿素法成本低，目前较多采用。尿素以氨气为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃温度下沸腾反应，先分解生成氰酸，并进一步缩合生成三聚氰胺。反应式为：6 CO（NH2)2 → C3N6H6 + 6 NH3 + 3 CO2

　　生成的三聚胺气体经冷却捕集后得粗品，然后经溶解，除去杂质，重结晶得成品。尿素法生产三聚氰胺每吨产品消耗尿素约3800kg、液氨500kg。

　　按照反应条件不同，三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低压法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常压法(<0.3MPa，390℃，气相)三类。

　　国外三聚氰胺生产工艺大多以技术开发公司命名，如德国巴斯夫(BASF Process)、奥地利林茨化学法(Chemical Linz Process)、鲁奇法(Lurgi Process)、美国联合信号化学公司化学法(Allied Signal Chemical)、日本新日产法(Nissan Process)、荷兰斯塔米卡邦法(既DSM法)等。这些生产工艺按合成压力不同，可基本划分为高压法、低压法和常压法三种工艺。目前世界上技术先进、竞争力较强的主要有日本新日产Nissan法和意大利Allied-Eurotechnica的高压法，荷兰DSM低压法和德国BASF的常压法。

　　中国三聚氰胺生产企业多采用半干式常压法工艺，该方法是以尿素为原料0.1MPa以下，390℃左右时，以硅胶做催化剂合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝华器中结晶，粗品经溶解、过滤、结晶后制成成品。

主要用途

　　三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料。三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。该树脂硬度比脲醛树脂高，不易燃，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀、有良好的绝缘性能、光泽度和机械强度，广泛运用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。其主要用途有以下几方面：

　　（1）装饰面板：可制成防火、抗震、耐热的层压板，色泽鲜艳、坚固耐热的装饰板，作飞机、船舶和家具的贴面板及防火、抗震、耐热的房屋装饰材料。

　　（2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作为高级热固性涂料、固体粉末涂料的胶联剂、可制作金属涂料和车辆、电器用高档氨基树脂装饰漆。

　　（3）模塑粉：经混炼、造粒等工序可制成蜜胺塑料，无毒、抗污，潮湿时仍能保持良好的电气性能，可制成洁白、耐摔打的日用器皿、卫生洁具和仿瓷餐具，电器设备等高级绝缘材料。

　　（4）纸张：用乙醚醚化后可用作纸张处理剂，生产抗皱、抗缩、不腐烂的钞票和军用地图等高级纸。

　　（5）三聚氰胺甲醛树酯与其他原料混配，还可以生产出织物整理剂、皮革鞣润剂、上光剂和抗水剂、橡胶粘合剂、助燃剂、高效水泥减水剂、钢材淡化剂等。

毒性危害 　　

　　目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。据1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。1994年国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷和国际化学品安全卡片也只说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，导致产生结石。然而，2007 年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计，一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。

　　国家卫生部于2008年9月12日发布了“与食用受污染三鹿牌婴幼儿配方奶粉相关的婴幼儿泌尿系统结石诊疗方案”，有关方面可以参照。

　　方案中指出结石绝大部分累及双侧集合系统及双侧输尿管，这与成人泌尿系统结石临床表现有所不同，多发性结石影响肾功能的概率更高。由于患儿多不具备症状主诉能力，家长需要加强对相关儿童的观察，依靠腹部B超和（或）CT检查，可以帮助早期确定诊断。在治疗方面，目前没有针对三聚氰胺毒性作用的特效解毒剂，临床上主要依靠对症支持治疗，必要时可以考虑外科手术干预，解除患儿肾功能长期损害的风险。早期诊断、早期治疗，是使患儿早日康复的关键。

　　三聚氰胺进入人体后，发生取代反应(水解)，生成三聚氰酸，三聚氰酸和三聚氰胺形成大的网状结构，造成结石。

　　美国食品药品管理局(FDA)食品安全高官史蒂芬·桑德洛夫表示，研究发现，在食品中只有同时含有三聚氰胺和三聚氰酸这两种化学成分时才对婴儿健康构成威胁。

　　这看来虽然三聚氰胺和三聚氰酸共同作用下才会导致肾结石，但是三聚氰胺在胃的强酸性环境中会有部分水解成为三聚氰酸，因此只要含有了三聚氰胺就相当于含有了三聚氰酸，其危害的本身仍源于三聚氰胺。

人体对三聚氰胺耐受标准

　　三聚氰胺是一种低毒的化工原料。动物实验结果表明，其在动物体内代谢很快且不会存留，主要影响泌尿系统。

　　三聚氰胺量剂和临床疾病之间存在明显的量效关系。三聚氰胺在婴儿 体内最大耐受量为每公斤奶粉15毫克。专家对受污染婴幼儿配方奶粉进行的风险评估显示，以体重7公斤的婴儿为例，假设每日摄入奶粉150克，其安全预值即最大耐受量为15毫克/公斤奶粉。

　　根据美国食物及药物管理局的标准，三聚氰胺每日可容忍摄入量为每日0.63毫克/公斤体重。（对人体有害不应在食品中出现）

假蛋白原理

　　由于中国采用估测食品和饲料工业蛋白质含量方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人掺杂进食品或饲料中，以提升食品或饲料检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为“蛋白精”。

　　蛋白质主要由氨基酸组成。蛋白质平均含氮量为16％左右，而三聚氰胺的含氮量为66％左右。常用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量乘以6.25来估算蛋白质含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量虚高，从而使劣质食品和饲料在检验机构只做粗蛋白质简易测试时蒙混过关。有人估算在植物蛋白粉和饲料中使测试蛋白质含量增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺杂后不易被发现。

　　奶粉事件：各个品牌奶粉中蛋白质含量为15-20%（晚上在超市看到包装上还有标示为10-20%的），蛋白质中含氮量平均为16%。某合格奶粉蛋白质含量为18%计算，含氮量为2.88%。而三聚氰胺含氮量为66.6%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺，理论上就能提高0.625%蛋白质。

　　微溶系指溶质1g(ml)能在溶剂100～不到1000ml中溶解，三聚氰胺在水中微溶，在牛奶这种水包油型的乳液中溶解度未找到实验数据，应该比水的溶解度要好一些，待验证。

　　检测方案：2008年三鹿奶粉事件爆发前，在奶粉检测的国家标准中，主要进行蛋白质、脂肪、细菌等检测。三聚氰胺属于化工原料，是不允许添加到食品中的，所以标准不会包含相应内容。亦即当时三聚氰胺检测并无国家标准。因此，德国莱茵T&Uuml;V集团参照美国食品化学品法典(FCC)HPLC-UV定量方法，同时还可采用HPLC/MS检测方法（实验室方法）对婴儿食品，宠物食品，饲料及其原料(包括淀粉，大米蛋白, 玉米蛋白, 谷朊粉、粮油等)开展的检测业务，检测结果具备权威性。

　　三鹿奶粉假蛋白的另一种解释为，企业加入的是尿素，而原奶直接变成奶粉是在高温下进行的，高温使得尿素发生脱水反应，生成三聚氰胺，因此最终产出的奶粉中还有三聚氰胺。

牛奶添加三聚氰胺的作用

　　奶粉有毒是因为其中含三聚氰胺，可能是在奶粉中直接加入的，也可能是在原料奶中加入的。

　　牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因为它能冒充蛋白质。

　　食品都是要按规定检测蛋白质含量的。要是蛋白质不够多，说明牛奶兑水兑得太多，说明奶粉中有太多别的东西的粉。

　　但是，蛋白质太不容易检测，生化学家们就想出个偷懒的办法：因为蛋白质是含氮的，所以只要测出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白质含量。

　　因此添加过三聚氰胺的奶粉就很难检测出其蛋白质不合格了，这就是三聚氰胺的假蛋白。

测定纯蛋白的常用方法

　　面对层出不穷的造假，正规严格的营养测定应该是奶粉等待检样品中的真实蛋白质含量，这在发达国家就是测定所谓的纯蛋白(或称真蛋白)，且被先于中国采用为食品工业的日常标准检测方法。

　　食品或饲料中测定纯蛋白，也是检测牛奶氮含量的国际标准（ISO 8968）。其实，它就是把凯氏定氮法做了些改进，包括中国的实验室在内都已经应用很多年了。

　　本法所指的纯蛋白，同样是测出食品中的含氮量×6.25来计算。它是通过分离掉样品处理液中的非蛋白质氮，测定剩下的真蛋白氮来实现的。实际上就是只要多一道步骤即可：先用三氯乙酸处理样品处理液。三氯乙酸能让蛋白质形成沉淀，过滤后，分别测定沉淀的氮含量，就可以知道蛋白质的真正含量，需要的话还可以测定滤液中冒充蛋白质的氮含量。

　　如果中国早改以此为标准，食品和饲料中用非蛋白质的三聚氰胺之类冒充的假蛋白就无所遁形了。

相关致病案例

　　2007年，美国爆发宠物食品受污染事件。事后调查表明：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因。

　　2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，其原因也是奶粉中含有三聚氰胺。

　　三聚氰胺的违法添加案例

　　2007年深圳检验检疫局从台湾进口的3批“爱族牌”观赏鱼饲料检出三聚氰胺，且三聚氰胺含量较高，分别为0.35 g/kg 、0.47g/kg 、0.51g/kg。这3批鱼饲料共 846千克，货值1016美元。

　　2007年福建、天津、山东、珠海检验检疫局从进口马来西亚、泰国、秘鲁的鱼粉（HS编码均为2301201000）中检出三聚氰胺阳性，已依法对进口鱼粉作出 退货处理。

　　据美国食品药品管理局（FDA）官方消息，美国FDA首次在美国国内生产的饲料中发现含有三聚氰胺，有关企业已经开始自动召回相关产品。含有三聚氰胺的饲料添加剂来自俄亥俄州托莱多市Tembec BTLSR公司和科罗拉多州约翰斯敦市Uniscope公司。Tembec公司生产AquaBond和Aqua-Tec II黏合剂，主要用于出口，同时向Uniscope公司提供生产Xtra-Bond黏合剂的原料，Uniscope公司生产的Xtra-Bond黏合剂主要供应美国市场。上述黏合剂主要用于生产牛、绵羊、山羊、鱼、虾的颗粒饲料。Tembec公司确认，为了增加颗粒饲料的黏性，在产品配方中添加了三聚氰胺。但在美国三聚氰胺禁止用来作为动物或鱼/虾饲料添加剂。

　　2007年北京检验检疫局从进口澳大利亚的宠物食品（HS编码为2309101000）中检出三聚氰胺阳性，并依法对进口宠物食品作出退货处理。

 

　　相关毒性试验

1）试验方法：Oral
摄入方式： 3161 mg/kg
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：acute
毒性作用：1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

2）试验方法：Inhalation

摄入方式：3248 mg/m3
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：acute
毒性作用：1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

3）试验方法：Intraperitoneal
摄入方式：3200 mg/kg
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：acute
毒性作用：
1.Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation
2.Behavioral - tremor
3.Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis

4）试验方法：Unreported
摄入方式：6 mg/kg
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：acute
毒性作用：
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

5）试验方法：Oral
摄入方式：3296 mg/kg
测试对象：Rodent - mouse
毒性类型：acute
毒性作用： 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

6）试验方法：Intraperitoneal
摄入方式：800 mg/kg
测试对象：Rodent - mouse
毒性类型：acute
毒性作用：
1.Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation
2.Behavioral - tremor
3.Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis

7）试验方法：Unreported
摄入方式： 1 mg/kg
测试对象：Rodent - mouse
毒性类型：acute
毒性作用： 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

8）试验方法：Administration onto the skin
摄入方式： >1 mg/kg
测试对象：Rodent - rabbit
毒性类型：acute
毒性作用：1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

9）试验方法：Oral
摄入方式：21840 mg/kg/4W-C
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：MutipleDose
毒性作用：
1.Behavioral - food intake (animal)
2.Kidney, Ureter, Bladder - other changes
3.Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

10） 试验方法：Oral
摄入方式：32760 mg/kg/13W-C
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：MutipleDose
毒性作用：
1.Kidney, Ureter, Bladder - other changes
2.Related to Chronic Data - death

11）试验方法：Oral
摄入方式：21 mg/kg/14D-C
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：MutipleDose
毒性作用：
1.Kidney, Ureter, Bladder - inflammation, necrosis, or scarring of bladder
2.Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

12）试验方法：Inhalation
摄入方式：58 ug/m3/17W-I
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：MutipleDose
毒性作用：
1.Liver - other changes
2.Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol)
3.Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases

13）试验方法：Oral
摄入方式： 93600 mg/kg/13W-C
测试对象：Rodent - mouse
毒性类型：MutipleDose
毒性作用： 1.Kidney, Ureter, Bladder - other changes

14）试验方法：Oral
摄入方式： 50400 mg/kg/14D-C
测试对象：Rodent - mouse
毒性类型：MutipleDose
毒性作用： 1.Kidney, Ureter, Bladder - inflammation, necrosis, or scarring of bladder

15）试验方法：Administration into the eye
摄入方式： 500 mg/24H
测试对象：Rodent - rabbit
毒性类型：SkinEyeIrrition
毒性作用： 1.Mild

16）试验方法：
摄入方式： 78 ug/well
测试对象：Bacteria - Escherichia coli
毒性类型：Mutation
毒性作用：

17）试验方法：Oral
摄入方式： 1 mg/kg
测试对象：Rodent - mouse
毒性类型：Mutation
毒性作用：

18）试验方法：Oral
摄入方式： 195 mg/kg/2Y-C
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：Tumorigenic
毒性作用：
1.Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.Kidney, Ureter, Bladder - tumors

19）试验方法：Oral
摄入方式： 197 mg/kg/2Y-C
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：Tumorigenic
毒性作用：
1.Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.Kidney, Ureter, Bladder - tumors

20）试验方法：Oral
摄入方式： 162 mg/kg/2Y-C
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：Tumorigenic
毒性作用：
1.Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria
2.Kidney, Ureter, Bladder - tumors

21）试验方法：Inhalation
摄入方式： 500 ug/m3,male 17 week(s) pre-mating
测试对象：Rodent - rat
毒性类型：Reproductive
毒性作用：
1.Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)
2.Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corporalutea)
3.Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

　　中华人民共和国卫生部、中华人民共和国工业和信息化部、中华人民共和国农业部、国家工商行政管理总局、国家质量监督检验检疫总局公告，2008年第25号。

　　三聚氰胺不是食品原料，也不是食品添加剂，禁止人为添加到食品中。对在食品中人为添加三聚氰胺的，依法追究法律责任。三聚氰胺作为化工原料可用于塑料、涂料、粘合剂、食品包装材料的生产。资料表明，三聚氰胺可从环境、食品包装等途径进入到食品中，其含量很低。为确保人体健康，确保乳与乳制品质量安全，特制定三聚氰胺在乳与乳制品中的临时管理限量值，（以下简称限量值）。现公告如下：
　　一、婴幼儿配方乳粉中三聚氰胺的限量值为1mg/kg，高于1mg/kg的产品一律不得销售。
　　二、液态奶（包括原料乳）、奶粉、其他配方乳粉中三聚氰胺的限量值为2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的产品一律不得销售。
　　三、含乳15%以上的其他食品中三聚氰胺的限量值为2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的产品一律不得销售。
　　上述规定自发布之日起实施。2008年10月7日。
　　三聚氰胺是不允许加在任何食品中的，所以不可能有标准。直接回答你的问题的话，以前没有过任何标准。这次趁此机会强调，我们是进行监督管理的一个临时管理限量值或者限量水平，是用于监督管理用的，不是一个标准。

 

毒性、初步风险评估指导意见

　　引言

　　据报告，中国婴幼儿肾结石和肾功能衰竭发病率增加。据认为这是摄入受三聚氰胺污染的婴幼儿配方奶粉所致。经查，有人为了增加原料奶的蛋白质含量，一连数月蓄意在牛奶中添加三聚氰胺。

　　2007年，美国暴发了猫和狗摄入含有三聚氰胺和氰尿酸的宠物食品而造成肾衰竭的大规模疫情。有人蓄意在宠物食品的一种配料中掺入了三聚氰胺。三聚氰胺本身毒性轻微，但实验研究结果显示，它一旦与氰尿酸结合后会形成晶体，进而造成肾中毒。尚无法知晓氰尿酸是否也是蓄意添加的，还是添加三聚氰胺制品后附带形成的。对造成该次疫情的受污染配料（蛋白粉）进行了分析，检出了以下三嗪类化合物：三聚氰胺8.4%，氰尿酸5.3%，三聚氰酸一酰胺2.3% ，三聚氰酸二酰胺1.7%，以及脲基三聚氰胺（ureidomelamine）和甲基三聚氰胺，后两种化合物分别低于1% (Dobson et al 2008)。

　　看来在多种牛奶和乳品中可以检出含量不一的三聚氰胺，含量从低ppb（十亿分率）到ppm（百万分率）不等。在2007年宠物食品事件后，国家/区域当局发表了初步风险评估结果。在这些初步风险评估基础上，我们制定了这份初步指导意见，以协助针对食品中三聚氰胺含量可能引起的健康问题的决策程序。

　　这份初步指导意见是在能够获得更多数据以进行更详细评估之前提出的初步实用参考。必须指出的是，由于目前评估存在诸多很不确定的因素，无法提出更详细的指导意见，为此尚需获得更多的数据。

　　世卫组织目前正着手召集国际科学家会议，以进行较透彻的评估。

　　三聚氰胺与氰尿酸：用途以及人类的可能接触

　　三聚氰胺（美国化学文摘登记号：108-78-1）

　　三聚氰胺通常通过与甲醛产生反应，生产三聚氰胺树脂。它有多种工业用途，其中包括制作复合板、胶水、粘合剂、塑模、涂料和阻燃剂等。在美国，三聚氰胺是一种间接的食物添加剂，仅作为粘合剂的一种成分使用。

　　三聚氰胺还是植物、山羊、鸡和鼠的杀虫剂环丙氨嗪的代谢物(JMPR Report 2006)。一些化肥也使用了三聚氰胺。

　　在目前食品安全事件之外，消费者接触三聚氰胺的程度较低。环丙氨嗪代谢产生少量残留物，此外，酸性食物（如柠檬汁或橙汁或凝乳）在压模高温环境下也可能会产生三聚氰胺。考虑到这些来源，经口摄入的三聚氰胺量估计约为0.007毫克/每公斤体重/每日(OECD 1998)。

　　氰尿酸（美国化学文摘登记号：108-80-5）

　　氰尿酸的结构与三聚氰胺相似。它可以作为三聚氰胺的一种杂质出现。氰尿酸是美国食品和药品管理局认可的可以用作反刍动物饲料添加剂的缩二脲的一种成分。它还被用作二氯异氰尿酸消毒剂的分解物，可在游泳池水中发现。消费者接触这一化学品的可能途径是：喝了游泳池的水、饮用由地表水处理后的饮水，以及食用体内积存此化学品的鱼类(OECD 1999)。对饮水消毒时，二氯异氰尿酸钠迅速脱氯，形成氰尿酸。

　　由于广泛应用三聚氰胺，而且食物接触材料中也广泛使用了这一化学品，食物中可能会检出微量三聚氰胺，但它不一定是人为添加的。一些国家设定了三聚氰胺从食物接触材料中进入食物的法定限量值。

　　三聚氰胺与氰尿酸：三聚氰胺的毒性

　　三聚氰胺不被代谢，很快即通过尿液排出，在血浆中的半衰期约为3小时 (OECD 1998)。该化合物具有低急性毒性，大鼠的经口半数致死量为每公斤体重3161毫克(OECD 1998)。

　　没有关于三聚氰胺经口毒性的人体数据。可用的数据是大、小鼠和狗的动物饲喂试验数据。大、小鼠食用含有三聚氰胺的食品造成的主要中毒症状是形成结石、炎症反应和膀胱增生（OECD 1998, Melnick et al 1984; Bingham et al 2001; IARC 1986 )。研究人员发现狗患有三聚氰胺晶尿症(Bingham et al 2001)。还有研究结果发现大鼠患有血尿症 (IUCLID 2000)。在为期13周的大鼠膀胱结石试验中，最低无明显作用剂量(NOEL)为63毫克/公斤/每日 (OECD 1998)。

　　啮齿动物研究显示，雄性与雌性受到的影响有所不同，雄性较易形成膀胱结石 (DHSS/NTP)。膀胱结石发病率还存在种属差异，据认为这是毒性动力学差异所致。

　　对膀胱结石的分析显示，结石成分是三聚氰胺和尿酸，或者是以蛋白、尿酸和磷酸盐作为基质的三聚氰胺 (Ogasawara H et al 1995; OECD 1999)。

　　三聚氰胺的肾毒性

　　对动物亚慢性和慢性喂养研究结果大多未显示有任何肾毒性。但对雌性大鼠13周饲喂试验中发现近端肾小管有石灰质存积，经两年喂养试验，还发现了肾脏慢性炎症(DHSS/NTP)。

　　大鼠和狗服用大量三聚氰胺后会出现多尿现象，但并无肾中毒 (Lipschitz and Stokey, 1945)。

　　致癌性

　　在为期103周的试验中，向雄性大鼠喂食三聚氰胺含量为4500 ppm（相当于225毫克/每日每公斤体重）的食物，结果发现大鼠患有膀胱癌，但雌性大鼠及雄性或雌性小鼠则未患膀胱癌 (JMPR 2006)。肿瘤与膀胱结石高度相关 (DHHS/NTP 1983)，并与摄入高剂量三聚氰胺有关。

　　在体外或体内，三聚氰胺均无基因毒性。

　　世卫组织国际癌症研究机构得出的结论是，有足够的动物试验证据显示，在造成膀胱结石的情况下，三聚氰胺具有致癌性。至于三聚氰胺对人类的致癌性，尚无充足证据 (IARC 1999)。

　　三聚氰胺与氰尿酸：氰尿酸的毒性

　　氰尿酸对哺乳动物具有低急性毒性，大鼠的经口半数致死量为每公斤体重7700毫克 (OECD 1999)。几项亚慢性经口毒性研究项目显示，氰尿酸造成肾组织损伤，其中包括肾小管扩张，肾小管上皮坏死或增生，嗜碱性肾小管增加，中性粒细胞浸润，以及矿化和纤维化。这些变化也许是肾小管中氰尿酸结晶造成的 (OECD 1999)。就这些病症而言，无明显不良作用剂量 (NOAEL) 为150 毫克/公斤/每日 (OECD 1999)。

　　人体内，98%以上的经口摄入的氰尿酸在24小时内以原形通过尿液排出(Allen et al 1982)。

　　在几项短期和长期研究中，对大鼠和小鼠进行了二氯异氰尿酸钠试验。该化合物并没有诱导产生任何基因毒性、致癌或畸变作用。对摄入大剂量二氯异氰尿酸钠的大鼠和小鼠的观测发现，有膀胱结石和膀胱上皮增生，较长期的研究还发现肾小管病变。为期两年的大鼠试验显示，二氯异氰尿酸钠的无明显不良作用剂量为154毫克/每日每公斤体重 (WHO 2004)。

　　三聚氰胺与氰尿酸：联合毒性

　　三聚氰胺和氰尿酸虽然只有低急性毒性，但在2007年暴发的猫和狗在摄入受污染宠物食品后急性肾衰竭疫情中，有证据显示在同时摄入三聚氰胺和氰尿酸后，会导致肾毒性。在此事件中，宠物食品分析检出了多种三嗪类化合物，如三聚氰胺和氰尿酸等。

　　在一项小规模研究中，向猫喂食了剂量持续增加的三聚氰胺和氰尿酸，结果猫也出现肾衰竭，肾中有晶体 (Brown et al., 2007; Puschner et al., 2007)。这一点也被Dobson 等人(2008)的大鼠研究所证实。

　　研究人员试验了大鼠单独摄入三聚氰胺、三聚氰酸二酰胺或三聚氰酸一酰胺（均为三聚氰胺类似物），三聚氰胺和氰尿酸的混合物，以及这四种化合物的混合物。三聚氰酸二酰胺或三聚氰酸一酰胺单独均未对肾产生任何作用，但混合物则产生了明显的肾损伤，并在肾单位中形成晶体。分析证实了肾中三聚氰胺和氰尿酸的存在。对（宠物食品事件中的）大鼠和猫肾中单个晶体进行的红外微光谱分析证实了这些晶体为三聚氰胺-氰尿酸共晶体。

　　氰尿酸三聚氰胺盐溶解度非常低，这可能导致了在肾中形成氰尿酸三聚氰胺盐晶体。目前的假设是，三聚氰胺和氰尿酸在消化道中被吸收，分布至全身，出于还未被完全确定的原因沉淀于肾小管中，导致进行性管道堵塞和变性(Dobson et al, 2008)。

　　三聚氰胺与氰尿酸：安全性/风险评估

　　在前面提到的宠物食品事件和动物饲料可能被污染后，美国食品和药品管理局和欧洲食品安全机构(EFSA)在2007年进行了初步风险评估。

　　美国食品和药品管理局公布了三聚氰胺及其结构类似物的临时安全/风险评估，并且确定了三聚氰胺的每日耐受摄入量(TDI)为0.63毫克/公斤体重/每日。

　　欧洲食品安全机构公布了临时声明，并提出三聚氰胺及其类似物（三聚氰酸二酰胺，三聚氰酸一酰胺，氰尿酸）总量的每日耐受摄入量为0.5毫克/公斤体重/每日。

　　鉴于中国婴幼儿配方奶粉及其他乳制品中存在三聚氰胺，欧洲食品安全机构9月24日发布了最新的公共卫生风险声明。

　　这些限量值是根据三聚氰胺的毒性试验研究结果确定的。鉴于目前尚无法从同时摄入三聚氰胺和氰尿酸的联合毒性研究中算出耐受摄入量，建议采用目前提出的每日耐受摄入量。

　　三聚氰胺与氰尿酸：关于食品中健康关注量的指导意见

　　美国食品和药品管理局在其临时评估中发布了如何确定特定食品的“关注量”的方法。这是在考虑当地消费模式和特定人群后会达到每日耐受摄入量的量值。

　　用这一方法可以得出一个指示量，表示特定食品三聚氰胺的污染达到该量值时可能导致健康问题。

　　在这一方法中，必须考虑目标人群的平均体重以计算每人每天的三聚氰胺耐受量，然后考虑有关食品每天的食用量。

　　根据0.5毫克/公斤体重的每日耐受摄入量，一位体重为50公斤的人三聚氰胺每日耐受量为25毫克。假设此人每天饮用1升牛奶，那么牛奶中三聚氰胺的含量为25毫克/升时就会达到每日耐受摄入量。这一量值即为“关注量”。

　　如果一位婴幼儿体重为5公斤，其每日三聚氰胺耐受量为2.5毫克。如果每日摄入750毫升液态（或经复原的）污染水平为3.3毫克/升（ppm）的配方食品，即会达到这一耐受量。

　　而中国三鹿牌婴幼儿奶粉的污染水平为每公斤奶粉2500毫克以上，这相当于复原乳的350 ppm（假设复原倍数为7倍）。

　　必须注意该方法具有很大不确定性。对于三聚氰胺毒性动力学的种属差异已有报道，但仍然缺乏关于婴儿敏感性的信息。另外，还缺乏三聚氰胺和氰尿酸相互作用的信息。同时，膳食中源自食品接触材料或者其它来源的三聚氰胺及其结构类似物的污染程度未计入内，不过这些来源的污染通常被认为较低。

　　因此，在考虑针对被污染的可能会对人类健康造成影响的食品采取监管行动时，应当考虑食品的可得性以及其它因素。应尽可能调查各案中三聚氰胺污染源。

三聚氰胺树脂的制备原理：

　　1. 羟甲基三聚氰胺的制备：
　　三聚氰胺不同于尿素，可以用羟甲基取代三聚氰胺中的亚氨基上的氢，生成单羟甲基到六羟甲基三聚氰胺。三聚氰胺具有6个活性氢原子，可以在酸或碱的催化下和1~6mol的甲醛反应，生成相应的羟甲基三聚氰胺。1mol三聚氰胺和3mol甲醛反应，生成三羟甲基三聚氰胺，反应进行的迅速且容易，反应过程中放热且反应是不可逆的，超过三个羟甲基就必须在过量的甲醛的存在下，且反应是可逆的，属于吸热反应。甲醛过量越多，反应产物含羟甲基的数量也越多。
　　2. 缩聚：
　　多羟甲基三聚氰胺，本身可以进一步缩聚成大分子。
　　3. 多羟甲基三聚氰胺和丁醇的醚化反应：
　　涂料用三聚氰胺树脂是多羟甲基三聚氰胺和醇类在酸性催化剂存在下，发生醚化反应以便改性，使之能溶于有机溶剂或与醇酸树脂及其他多种树 脂相混溶。
除牛奶其他可能会添加的商品
　　1.鸡蛋（可能是饲料厂家为使饲料蛋白质含量检测起来更多，卖得更多而添进饲料里，鸡吃了这种饲料，下的蛋也就含有三聚氰胺）
　　2. 饲料

参考资料
　　Allen LM , Briggle TV, Pfaffenberger CD (1982). Absorption and excretion of cyanuric acid in long-distance swimmers. Drug Metab Rev. 1982;13(3)：499-516
　　Bingham, E.; Cohrssen, B.; Powell, C.H.; Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed. John Wiley & Sons. New York, N.Y. (2001), p. 4：1335
　　DHHS/NTP; Toxicology and Carcinogenesis Studies of Melamine (CAS No. 108-78-1) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) Technical Rpt Series 245 (1983) NIH Pub 83-2501.
　　disponible ici (au 17/09/08)
　　Dobson RLM et al (2008). Identification and Characterization of Toxicity of Contaminants in Pet Food Leading to an Outbreak of Renal Toxicity in Cats and Dogs . Toxicilogical Sciences Advanced publication
　　IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Geneva： World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, V73
　　disponible ici (au 17/09/08)
　　IUCLID (2000) Datasheet on Melamine disponible ici (au 24/09/08)
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