手性双烯配体用于不对称催化反应中

  手性烯烃配体是近几年来出现的一类新型手性配体。与传统的杂原子手性配体不同,手性烯烃配体通过烯烃的双键与过渡金属络合,并通过烯烃配体的手性来诱导反应产物的手性。在某些不对称反应中,手性烯烃配体表现出了比传统配体更高的反应活性和选择性,因此引起了人们的关注。

  中国科学院上海有机化学研究所天然产物有机合成化学重点实验室研究人员成功地合成一类基于双环[3,3,0]辛二烯骨架的手性二烯配体,首次将并环结构引入配体设计中,并以简单的脂酶拆分作为获得手性烯烃配体的关键合成步骤。上述手性配体被成功运用于包括铑催化的不饱和羰基化合物的1,4-加成、亚胺芳基化的不对称催化反应中(J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336;Chem. Asia. J. 2008, 3, 1511 ;Org. Lett. 2008, 10, 4101;Synthesis 2010, 3263)。