成都生物所新型手性配体的设计与手性反转控制研究获进展

2011-7-21 11:33 来源: 中国科学院
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反应过程

  通过不对称催化获取高光学纯度手性化合物一直是有机化学的热点研究领域之一。一般而言,要获得构型相反的手性分子,需使用构型相反的手性催化剂,从单一手性源出发设计不同的配体来实现这一目标,则极具挑战性。

  中国科学院成都生物研究所天然产物中心廖建研究员课题组一直致力于发展基于手性亚砜的新型配体并应用于不对称催化反应。该小组设计出一类从单一硫手性源出发的新型手性亚砜-烯配体。该类配体在铑(Rh)催化的不对称芳硼酸对α,β-不饱和酮/酯类化合物1,4-加成反应中表现出优异的催化性能。

  研究还发现,改变烯烃上取代基的位置可以很好地控制产物的立体构型反转((S)-构型产物的ee值可达98%,(R)-构型产物的ee值可达>99%)。这是该现象的首次报道,此研究将有助于有机合成工作者在手性反转控制研究领域进行更加深入的探索和研究。

  该研究结果近期发表于《德国应用化学》(Angew. Chem., Int. Ed. doi: 10.1002/anie.201102586)上,并被评选为该杂志的热门文章(hot paper)。