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关于坎尼扎罗反应的反应机理 介绍

2022.9.17

  香草醛、对羟基苯甲醛、紫丁香醛、甲醛都是无活泼氢的醛,在强碱作用下发生分子内和分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇。首先发生碱对羰基的亲核加成,四面体型中间体再与强碱作用,失去一个质子变为双负离子(坎尼扎罗中间体)。由于氧原子带有负电荷,具有供电性,使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强。两个负离子中间体都可与醛作用,碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上,形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。坎尼扎罗反应中的水可以参与反应,生成氢气,也证实了氢负转移的过程。

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