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关于坎尼扎罗反应的化学反应介绍

2022.9.17

  一、脂肪醛

  1、无α氢原子的醛:甲醛产生甲醇和甲酸、乙醛酸产生乙醇酸和草酸。

  2、有一个α氢原子的醛:该物质能在适当的条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的醛能发生交叉坎尼扎罗反应,如下图:

  3、甲醛存在条件下,有α氢原子的醛:

  产生的β-羟醛能继续发生交叉坎尼扎罗反应:

  二、芳香醛

  1、单基取代苯甲醛:

  2、双取代苯甲醛:

  ①甲酰基双邻位至少有一个无取代基时,进行正常的歧化反应。

  ②甲酰基邻位均为卤素或者硝基时发生如下反应:

  ③三和四取代苯甲醛。

  ④生成解水酶和氢化北美黄连次碱。

  三、实验条件

  1、碱的浓度、芳香醛。50%氢氧化钠或氢氧化钾、硝基苯甲醛15~35%。

  2、溶剂:碱水溶剂。

  3、温度:醛碱混合升温,温和降温,不需要严格的控制温度。反应过慢时,可以水浴加热直到反应结束。对于35%碱浓度下反应的硝基苯甲醛,需将温度控制在45℃,否则产生硝基偶氮苯酸和羧酸。

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