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常见的含氮化合物介绍

2022.6.09

生物碱

一类含氮的碱性天然产物。在约4 000种植物中发现5 500种以上的生物碱,主要分布在双子叶植物中。生物碱分为三类:真生物碱具有含氮杂环核,例如异喹啉生物碱类; 原生物碱不具杂环,通常是简单的胺类,例如仙人掌毒碱和麻黄素。真生物碱和原生物碱都是氨基酸的衍生物,有些原生物碱可能是真生物碱的前体; 伪生物碱不是氨基酸的衍生物,而是从萜类、嘌呤和甾醇类物质产生,伪生物碱包括可可碱和咖啡碱,二者都是甲基化的嘌呤。大多数生物碱味苦有毒,对人类神经中枢有强烈而专一的效应。如吗啡、阿托品、小檗碱、长春新碱、奎宁和莨菪碱等都是重要药物。有的生物碱能保护植物不受动物啮食。昆虫选择侵害一种或少数种植物的现象,可能与生物碱的效应有关。

非蛋白氨基酸

已鉴定出结构的约有400种,富含在某些豆科植物种子中,多数有毒。由于它们的结构与蛋白质氨基酸相似,可被错误地掺入蛋白质中形成有毒蛋白,影响生物体的正常代谢而致死,因此是一种抗代谢物。如铃兰氨酸能干扰脯氨酸的合成或利用。非蛋白氨基酸对植物本身有保护作用。如油麻藤植物种子中含有与酪氨酸结构相似的L-多巴,对昆虫有毒,能保护种子不受昆虫侵害。但这种物质对哺乳动物无毒,可作为治疗帕金森氏症的药物。

胺类

胺类次生物质已鉴定结构的约有100种。在种子植物中分布广泛,常存在于花部,具臭味,对动物有驱避作用,也能吸引某些昆虫帮助授粉。有的胺类有致幻效应。 

生氰苷

一类由脱羧氨基酸形成的O-糖苷。氰基来自α-碳原子和氨基。生氰苷被β-葡糖苷酶(例如苦杏仁酶) 和氧氰水解酶水解后能产生氢氰酸。已鉴定结构的生氰苷有30种左右,如亚麻苦苷、野黑樱苷、苦杏仁苷、百脉根苷和蜀黍氰苷等。苦杏仁苷存在杏、桃、梅和苹果种子中,经苦杏仁酶水解后生成葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。在樱桃树和桃树叶子以及苏丹草和其它高粱属植物中,也存在生氰苷,人畜误食后会因氢氰酸的产生而中毒死亡。


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