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有机反应的类型介绍

2022.6.23

1 有机反应是旧键的断裂和新键的生成。根据共价键的断裂方式的不同,可以把有机反应分为自由基型、离子型和协同反应。

共价键的断裂方式有两种。一种是成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团,这种断裂方式称均裂(homolysis)。均裂一般在光或热的作用下发生。均裂产生的未成对电子的原子或基团.称为自由基(或游离基)。

另一种断裂方式是成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有,形成正、负离子,这种断裂方式称为异裂(heterolysis)。酸、碱或极性溶剂有利于共价键的异裂。当成键两原子之一是碳原子时,异裂既可生成碳正离子.电可以生成碳负离子。自由基、碳正离子和碳负离子都是在反应过程中暂时存在的活性中间体。在有机反应中,根据生成的中间体的不同,将反应分为自由基型反应和离子型反应。通过共价键均裂生成自由基中间体的反应.称为自由基型反应;通过共价键异裂生成碳正离子或碳负离子中间体而进行的反应称为离子型反应。离子型反应又根据试剂的类型不同.分为亲核反应和亲电反应两大类型。由亲核试剂进攻而发生的反应,叫做亲核反应;由亲电试剂进攻而发生的反应.叫做亲电反应。在这两大类型反应中.又根据反应进行的方式分为取代反应、加成反应、消除反应等,分别称为亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成、亲核消除和亲电消除等。

还有一类反应。反应过程中旧键的断裂和新键的生成同时进行.无活性中间体生成.这类反应称为协同反应 。

2 a 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下:

卤代:烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类(与卤化氢)等。

硝化:苯及其同系物、酚类等,一般是含有苯环的物质。

酯化:酸(无机含氧酸或羧酸)与醇生成酯和水的反应。

水解:酯类(醇酯和酚酯)、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。

其他:醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。

b 加成反应:有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之,类似化合反应。

不饱和碳原子:该碳原子所连的原子或原子团少于4个,不一定是碳碳双键或碳碳 叁键。

(1)含-C=C-、-C、--的物质:可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。

(2)醛基、酮类中的碳氧双键:可与H2等加成。

(3)苯及其同系物、含苯环的物质:可与H2等加成苯环。

c 消去反应:有机物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 特点:脱去小分子后,有不饱和碳原子生成。

d 氧化反应、还原反应

氧化反应:有机物加氧或去氢的反应。

(1)醇的氧化:R-CH2OH 机物加-CHO 去氢氧化

(2)醛的氧化:2R-CHO 化:机-COOH 加氧氧化

(3)有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等)的反应。

(4)醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。

(5)苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。

还原反应:指有机物加氢或去氧的反应。

(1)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

e 聚合反应:由小分子生成高分子的反应。

(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。


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