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概述咪唑的理化性质

2024.5.20

  1、咪唑的的物理性质:

  熔点:88-91℃

  沸点:257℃

  闪点:145℃

  密度:1.0303g/cm3

  折射率:1.4801

  外观:白色或黄色结晶性粉末,有氨气味

  溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶;微溶于苯,极微溶于石油

  2、咪唑的化学性质:

  咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应,并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时,有特别不稳定的极限式,生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如,咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用,可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化,仍然不能发生反应。

  咪唑N-3上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反应,生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。

  咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生,但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑。

  咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂,生成咪唑的N-镁盐,经异构化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷处理,可以生成1,2-二甲基咪唑。

  咪唑可与亲双烯体发生加成,先生成3-鎓盐两性离子,然后与另一分子亲双烯体亲核加成,生成C-2环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后,得到8α-乙基-1-甲基-1,8α-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。

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