关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

顺序规则的内容和意义

2022.5.12

(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。

几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H  

(2)杂原子上孤电子对当作最小的取代基,如图1所示:

图1 杂原子上孤电子对当作最小的取代基图1 杂原子上孤电子对当作最小的取代基

取代基优先次序为:c>b>a>孤电子对

(3)若取代基中心原子相同者,则逐轮依次比较与中心原子相连的原子的原子序数大小;如仍相同,再依次逐轮外推,直至比较出较优基团为止。

顺序规则顺序规则

且在逐轮依次比较时,还有优先方向原则,即遇到不同点时,优先比较各自较优基团上的取代基。

顺序规则顺序规则

C5与C3连的原子相同,接着依次比较下一层的取代基,如从O上取代基来比较,C5的O上连C,C3的O上连 H,则C5取代基优于C3取代基;如从C上取代基来比较,C6连(C,H,H),C2 连(C,C,H),则C3 取代基优于 C5取代基,此时优先从较优的O取代基进行比较。因此C5取代基优于C3取代基,C4手性构型为R。

(4)若为同位素,质量数大者为较优基团,如:D

 ;对于可以通过逐轮依次比较原子序数而排列出优先次序的取代基,则这条规则不使用;

(5)若取代基上含有双键、三键或芳环,可以认为双键中心碳原子连有两个相同原子,三键中心碳原子连有三个相同原子,芳环中心碳原子连有两个或三个相同原子,其中一个为实原子(real atom),其他为虚原子(phantom atom,括弧内原子),如  

顺序规则顺序规则

其中,规定虚碳原子上不再连任何原子,或认为连的原子为零,甚至小于杂原子所含有的孤电子对。以乙炔基和苯基为例进行分析,C1上连(C、C、C)Ci上连(C、C、C),此时未能比较出结果,接着进行下一轮比较;C2为实碳,连有(C、C、H),C3 和C4为虚碳,不再连有任何原子,或认为连的原子为零。Cii和Ciii为实碳,均连有(C、C、H);而Civ为虚碳,不再连有任何原子,Cii与C2相同,Ciii优于C3,Civ 与C4相同。因此苯基优先于乙炔基。由此可以比较出下列取代基的优先次序:

取代基的优先次序取代基的优先次序

(6)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。

常见的烃基优先次序为:叔碳>仲碳>伯碳>甲基。

(7)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。

不饱和烃基的优先次序为:-C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

(8)若与双键碳原子相连的基团互为顺反异构时,Z型先于E型。

Z型先于E型Z型先于E型

R构型优于S构型。

R构型优于S构型R构型优于S构型

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名。

烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”依次列出,优先基团后列出。

按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>仲丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基。


推荐
关闭