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河豚毒素的化学性质及结构

2022.7.19

  河鲀毒素(tetradotoxin,简写为TTX)系小分子量非蛋白质神经毒素,中毒潜伏期短,死亡率高,毒素吸收后迅速作用于末梢神经和中枢神经系统,使神经传导产生障碍,首先感觉神经麻痹,而后运动神经麻痹,严重者脑干麻痹导致呼吸循环衰竭。河鲀的表皮、内脏、血液、睾丸、卵巢、肝、脾、眼球等不同组织中含有河鲀毒素(tetrodotoxin,TTX),它是一种剧毒的非蛋白神经毒素。其分子式为C11H17O8N3,分子量为319.27,该神经毒素经腹腔注射对小鼠的LD50为8μg/kg。TTX的化学性质稳定,一般烹调手段难以破坏。

  河鲀毒素是一种重要的天然毒素。1909年日本学者田原纯首先从河鲀鱼中发现,并定名Tetrodotoxino 1950年-1957年间,横尾晃、津田藤介等人首先从红鳍东方鲀,紫色东方鲀卵巢中独立地分离到了结晶态的河鲀毒素。其为无臭、易潮解的白色结晶体。该毒素结构的测定由Woodward(哈佛大学)、平田和后藤(名古屋大学)及津田小组(东京大学一三共中央研究所)等分别完成。1964年在京都召开的国际天然产物化学会议上同时报告了TTX的正确结构,是一种分子量不大,但结构很复杂的笼形原酸酯类生物碱,分子中几乎所有的碳原子均有不对称取代。因此它也被称为“自然界最奇特的分子之一”。

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