苯酚类化合物同样具有廉价、易得、应用广泛的特点。但苯酚在金属催化的烯丙基化反应中的应用局限于酚氧作为亲核试剂。人们对苯酚的不对称去芳构化反应进行了广泛的研究,但目前主要是采取氧化去芳构-去对称化的两步反应策略。而对于苯酚直接的去芳构化反应,仍然存在着很大的挑战。最近,游书力研究员课题组在吲哚烯丙基去芳构化反应的基础上,通过巧妙底物设计,成功实现了苯酚类化合物的去芳构化反应,高效地合成了在许多天然产物和药物分子中都广泛存在的一类螺环环己二烯酮类化合物。高度官能团化的环己二烯酮骨架作为有效的有机合成中间体,可以方便地进行后续转化。

  这一部分工作已在《德国应用化学》杂志发表(Q.-F. Wu, W.-B. Liu, C.-X. Zhuo, Z.-Q. Rong, K.-Y. Ye, S.-L. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4455-4458)。

  该项工作获得国家自然科学基金委、科技部、中科院和上海市的资助。