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羧酸显酸性相关内容介绍

2022.5.02

  羧酸显酸性,是由于羧基中的p-π共轭效应的影响,使羟基氧原子上的电子云密度降低,从而增强了氢氧键的极性,易于解离出质子。解离后生成的羧基负离子,由于氧上的负电荷通过p-π共轭而得到分散,使其稳定性增加。

  羧酸一般都是弱酸,其酸性强弱可以用pKa来表示,通常羧酸的pKa在3-5之间,比强的无机酸弱,但比酚类(苯酚的pKa为9.96)、碳酸(pKa为6.38)要强,因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐,也能与碳酸氢钠反应,同时生成二氧化碳,而酚则不能发生此反应。

  R-COOH+NaOH→R-COONa+NaCl

  2R-COOH+Na2CO3→2R-COONa+CO2↑+H2O

  R-COOH+NaHCO3→R-COONa+CO2↑+H2O

  羧酸的钠盐、钾盐和铵盐一般易溶于水,制药工业中常利用此性质,将水溶性差的药物转变成易溶于水的羧酸盐,以便制备注射剂使用。例如含有羧基的青霉素G的水溶性极差,转变成钾盐或钠盐后水溶性增大,便于临床使用。

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