大豆异黄酮的水解原理及方法
原理
大豆异黄酮苷属于氧苷类,是酚羟基与糖缩合而成的β-D葡萄糖苷。通过水解反应使苷键裂解得到大豆异黄酮苷元和葡萄糖配基。
酸水解
大豆异黄酮苷能被稀酸催化水解,反应在稀醇中进行,用醋酸、硫酸等均可发生水解,但从实际生产和经济实用角度考虑,实验选用盐酸。苷键首先发生质子化,然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体,在水解阳碳离子经溶剂化,再脱去氢离子而形成糖分子。酸催化水解的关键是O-苷基的苷质子化程度。
碱水解
苷键具有缩醛结构,对碱较稳定,但异黄酮苷键具有酯苷性质,可用碱进行水解。
酶催化水解
酶催化水解酶的专属性很强,当酶催化水解苷键时,条件温和,只对键产生断裂,苷元的结构不被破坏,大豆异黄酮的苷键为B一葡萄糖苷键。
Smith降解法
该法是一种氧化开裂法,比酸水解温和,能完整地保持苷元的结构,先用NaIO将糖的二羟基氧化开裂为二元醛结构,第二步用NaBH将二元醛结构还原成二元醇结构,第三步在室温条件下与稀酸作用使其水解。
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