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脂肪酸的结构特点

2022.5.25

天然脂肪酸的分子结构存在一些共同规律:

(1)一般都是碳数为偶数的长链脂肪酸,14- 20个碳原子的占多数,最常见的是16或18个碳原子数的,如软脂酸(16:0)、硬脂酸(18:0)和油酸(18:1△9)。  

(2)高等动植物的不饱和脂肪酸一般都是顺式结构(cis),反式(trans)很少。 

(3)不饱和脂肪酸的双键位置有一定的规律:一个双键者,位置在9和10碳原子之间,多个双键者,也常有9位的双键,其余双键在C。与碳链甲基末端之间,两个双键之间有亚甲基间隔,如油酸( 18:1△9)、亚油酸( 18:2△9,12)、亚麻酸( 18: 3△9,12,14)、花生四烯酸(20:4△5,8,11,14)。  

(4) 一般动物脂肪中含饱和脂肪酸多;而高等植物和在低温条件下生长的动物的脂肪中,不饱和脂肪酸的含量较高。

天然三酰基甘油的饱和脂肪酸绝大多数都是偶碳数直链的,奇碳数链的极个别,含量也极少。 

饱和脂肪酸是非常柔韧的分子,理论上围绕每个C-C键都能相对自由地旋转,因而有的构像范围很广。但是,其充分伸展的构象具有的能量最小,也最稳定;因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样,饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。

动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸,并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化,或含有支链,或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。

哺乳动物和人体不能合成亚油酸和亚麻酸,而它们又是生长所必需的,需要由食物供给,故称为必需脂肪酸( essential fatty acids)。这两种脂肪酸在植物中含量非常丰富,哺乳动物中的花生四烯酸是由亚油酸合成的,花生四烯酸在植物中含量很少。


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