关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

单糖的环状结构介绍

2022.5.30

在溶液中,含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构存在。

单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后,羰基C就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom),环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体,或头异构体(anomer),分别称为α-型及β-型头异构体。

环状结构一般用Haworth结构式表示。

用Fischer投影式表示环状结构很不方便。Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。

转化方法:

① 画一个五元或六元环

② 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始,画上半缩醛羟基,在Fischer投影式中右侧的居环下,左侧居环上。

葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含五个羟基和一个醛基,是己醛糖。其中C-2,C-3,C-4和C-5是不同的手性碳原子,有16个(α4=16)具有旋光性的异构体,D-葡萄糖是其中之一。存在于自然界中的葡萄糖其费歇尔投影中,四个手性碳原子除C-3上的-OH在左边外,其它的手性碳原子上的-OH都在右边。

单糖构型的确定仍沿用D/L法。这种方法只考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型,此手性碳上的羟基在右边的D型,在左边的L型。自然界存在的单糖多属D型糖。


推荐
关闭