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直链单糖的的相关转化介绍

2022.10.01

  直链单糖的醛基或者酮基会不可逆的与另外一个碳原子作用形成半缩醛或半缩酮,得到一个带有氧桥连接双碳原子的杂环。由五个或六个原子组成环的分别称为呋喃糖与吡喃糖,这些环状糖与直链形式的糖存在化学平衡。由直链糖形成环状糖的过程中,含有羰基氧原子的碳原子称为:异头碳。这个碳原子在成环后便成为分子内的手性中心,具有两种可能的构型:若氧原子可在平面的上方或下方,这样得到的一对手性异构体称之为:异头物。若在异头碳上的-OH取代基与环外CH2OH基团成反式构型(即不在环一侧)时,则称为:α异头物;另外一种情况两者在环的同一侧,呈现顺式构型,则称为:β异头物。由于环状糖与直链糖本身会互相转化,因此两种异头物存在着平衡。费歇尔投影式中,α异头物被表达为:异头羟基与CH2OH呈现反式,而β异头物则为顺式。

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