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氨基和醛基在室温条件下能不能生成西夫碱

2022.6.30

醛基和氨基的反应在热力学上说是很容易发生的,因为生成了一个更稳定的亚胺以及水。因为这是一个亲核取代并消除醛基氧的反应,酸和碱均可催化这个过程。所以在实验室进行这类反应的时候常常通过添加一定量的酸或碱,可以加速这个过程,即便是在室温下也能发生,加热的话可以进一步加速这个过程。那么如果不加酸碱,不加温,这个反应还能不能进行?反应是可以进行的,速度取决于氨基的碱性,没错,氨基本身也可以作为碱催化自身的反应。

蛋白质的醛基交联机理可以有两种,如果是像戊二醛之类的交联剂,可以用两端的醛基分别成西弗碱从而产生交联;像是甲醛之类的交联剂只有一个醛基,可以先和一个氨基发生亲核反应生成亚胺,而这个亚胺的C=N键可以被另一分子的氨基加成,形成R-NH-CH2-NH-R'的结构,从而形成交联

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