为了实现这一合成目标,作者选择了N-磺酰腙为底物,这是一种稳定的晶体化合物,很容易由相应的醛合成(Figure 1A)。值得注意的是,这些N-磺酰腙可作为极性和自由基加成的合适亲电位点,在脱去氮气和亚磺酸盐时,可构建C(sp3)-C(sp3)键。...
导读上海交大朱晨课题组报道了在无光敏剂条件下,利用亚磺酰亚胺作为导向基团,依次通过1,5-氢原子转移(HAT)、1,4-官能团迁移、脱硫和Minisci反应过程,实现非活化C(sp3)-H键的γ-杂芳基化反应。该方法具有反应条件温和、操作简单、选择性高等优点,并为HAT诱导的C(sp3)-H键的官能化提供了新的反应模式。自由基介导的氢原子转移策略提供了一种有效和直接的C(sp3)-H键官能化手段。...
反应能够兼容卤素、烷氧基、酯基、氰基、炔基等官能团和噻吩等杂环化合物(图2)。图2. 底物范围研究。图片来源:Chem作者建立了从芳香醛出发的“一锅-两步”合成工艺:先添加4Å分子筛促进芳香醛和磺酰肼脱水生成相应的磺酰腙,然后依次加入烷烃、碱和银催化剂,以较高的收率和区域选择性一步实现芳香醛向烷基芳烃的转化(图3)。...
Ed.)最近,西班牙加泰罗尼亚化学研究所Ruben Martin课题组发展了光诱导,亚磺酸盐触发的分子内脱羧/脱磺酰基sp3烯丙基化反应,在温和条件下高效构建了一系列具有较高应用价值的烯丙基结构骨架(Scheme 2b)。作者认为该转化首先通过亚磺酸盐的单电子氧化形成磺酰基自由基,随后其与双键加成得到中间体A。接下来,A的自由基裂解为C(sp3)-O的断裂奠定基础。...
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