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图 1 目标产物结构及合成设想如图1B所示,作者希望通过两次烯丙基化反应构建其中的七元环和五元内酯环,进而完成目标产物的全合成。图 2 合成路线具体合成路线如图2所示,从商品化手性原料香芹酮出发,氯代并Luche还原,以78%的收率得到烯丙醇化合物5,可以30克规模制备。...
化合物10再在氯化亚锡、碘化钠条件下发生第二个烯丙基化反应,并原位内酯化得到三环化合物11(原文有条件筛选,其它条件会得到八元环产物或者没有关上五元环内酯的产物),并由单晶确定其结构和立体化学。...
过渡金属催化的不对称烯丙基取代(AAS)反应是构建含手性碳-碳键和碳-杂键化合物的一类非常好的方法。与使用更加普遍的钯催化体系相比,铱催化的AAS反应一般得到支链型的烯丙基类化合物。图1. 过渡金属催化的烯丙基取代反应。图片来源:Chem. Sci.尽管铱催化的不对称烯丙基烷基化(AAA)反应在过去几十年中得到了良好的发展,插烯类亲核试剂参与的AAA反应报道却非常少。...
偕二氟烯丙基产物中的双键可以进行双羟化以高收率得到二醇化合物(6a-c),也可以进行硼氢化氧化生成伯醇(7a-c)。此外,α-溴代偕二氟烯丙基化合物可以作为非常有用的合成砌块进行多样性合成,例如产物3w-a可以进行Sonagarshia偶联反应,从而为获得不同的偕二氟烯丙基化合物提供了另外一种高效路径,无需合成不同的DFAS试剂。...
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